Piperin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Piperin
Andere Namen	1-Piperoylpiperidin
Summenformel	C17H19NO3
CAS-Nummer	94-62-2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche monokline Prismen
Eigenschaften
Molare Masse	285,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	g·cm−3
Schmelzpunkt	127–132 °C
Dampfdruck	Pa (°C)
Löslichkeit	schwer löslich in Petrolether und Wasser (40 mg·l−1, 18 °C), gut löslich in Alkohol, Chloroform, Pyridin, Ether, Benzol, Essigsäure
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xn Gesundheits- schädlich N Umwelt- gefährlich [1] R- und S-Sätze R: 21/22-51/53-62 S: 36/37-61
LD50	Maus, oral: 330 mg·kg−1 Ratte, oral: 514 mg·kg−1
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Piperin (1-Piperoylpiperidin) ist ein Alkaloid. Es ist ein farbloser bis gelblicher Feststoff mit einer monoklin-prismatischen Kristallstruktur. Piperin wurde 1819 zum ersten Mal von Hans Christian Ørsted isoliert.

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Vorkommen und Synthese

Piperin ist das Hauptalkaloid des schwarzen Pfeffers (Piper nigrum) und der Träger des scharfen Pfeffergeschmacks. Es findet sich zu 5–9 Prozent im schwarzen Pfeffer, außerdem im weißen Pfeffer, im langen Pfeffer, aber nicht im Kubebenpfeffer.

Piperin lässt sich synthetisch aus Piperidin und Piperinsäure herstellen, kann aber auch aus schwarzem Pfeffer extrahiert werden.

Eigenschaften

Durch alkoholische Kalilauge lässt sich Piperin unter Wasseraufnahme in Piperidin und Piperinsäure spalten.

Da es durch saure Katalyse (u. a. im Magen) auch zu Formaldehyd zerspalten wird, kann es in größeren Mengen schädlich wirken.

Wiki/Weblinks

• Isolierung von Piperin aus schwarzem Pfeffer

Einzelnachweise

1. ↑ http://chemdat.merck.de/documents/sds/emd/deu/de/8210/821036.pdf