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Piperonal
Piperonal (auch 3,4-(Methylendioxy)-benzaldehyd, Piperonylaldehyd oder Methylen-Protocatechualdehyd; engl.: 3,4-Methylenedioxy-benzaldehyde, 1,3-Benzodioxole-5-carboxaldehyde, Piperonyl Aldehyde, Heliotropine, dioxymethyleneprotocatechuic aldehyde) ist ein für Parfüms verwendeter Duftstoff mit Vanille- und Mandelgeruch. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
VorkommenPiperonal kommt in geringen Mengen in den Blütenölen von Echtem Mädesüß (Filipendula ulmaria) und der Gewöhnlichen Robinie (Robinia pseudoacacia) vor; jedoch nur in geringsten Mengen. Es wird gewonnen durch Oxidation von Isosafrol mit Kaliumdichromat. Gewinnung und HerstellungPiperonal wird wegen seines an Heliotrop erinnernden Geruchs auch als Heliotropin bezeichnet. Der Name Piperonal stammt von der erstmaligen Synthese, welche von dem Pfefferinhaltsstoff Piperin ("Piperyl-Piperidin") ausging. Die durch Zerfall von Piperin entstandene Piperinsäure produzierte nach einer Umsetzung mit Kaliumpermanganat in alkalischer Lösung Piperonal. Möglichkeit a: Isomerisierung von Safrol zu Isosafrol und nachfolgende Oxidation zu Piperonal mittels Kaliumpermanganat, Kaliumdichromat oder Ozon. Möglichkeit b: Aus Brenzcatechin (Pyrocatechol) und Glyoxylsäure unter intermediärer Bildung von Protocatechualdehyd bzw. von 3,4-Methylendioxymandelsäure. EigenschaftenPhysikalische EigenschaftenHeliotropin kommt in Form von meist farblosen, weniger weißen, gut ausgebildeten Kristallen vor, die sich unter dem Einfluss von Licht, großer Hitze oder im Kontakt mit Eisen, z.B. Blechdosen, braun färben. Der Stoff ist in Ethanol 96% und in Diethylether leicht löslich, in Wasser sehr schwer (1:500), in Glycerol so gut wie gar nicht. 1 g Piperonal löst sich in 4 ml verdünntem Ethanol 70%. Der Schmelzpunkt liegt mit 35 bis 37 °C relativ niedrig. VerwendungAufgrund der vielseitigen Einsetzbarkeit und seines angenehmen Heliotropgeruches ist Piperonal ein außerordentlich wichtiger Parfümbestandteil als Basis für Heliotropgerüche, zur Seifeparfümierung usw.. Wichtiges Vorprodukt bei der Herstellung von MDA oder MDMA (Ecstasy). Außerdem wird es in der Lebensmittelindustrie als Geschmacksverstärker eingesetzt. Besondere Hinweise für bestimmte ChemikaliengruppenWichtig: In der Europäischen Union sind Herstellung, Handel, Einfuhr, Ausfuhr, Veräußerung, Abgabe, Inverkehrbringen und Erwerb von Heliotropin ohne eine spezielle Erlaubnis des Bundesinstitutes für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM) verboten und strafbar. Dasselbe gilt u. a. für die Stoffe Safrol und Isosafrol. Apotheken benötigen diese Erlaubnis für ihren gewöhnlichen Geschäftsbetrieb nicht. Nationale Rechtsgrundlage ist das Grundstoffüberwachungsgesetz vom 7. Oktober 1994. Wiki/Weblinks
Kategorien: Reizender Stoff | Chemische Verbindung |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Piperonal aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |