Piperonal

Strukturformel
Allgemeines
Name	Piperonal
Andere Namen	Heliotropin
Summenformel	C8H6O3
CAS-Nummer	120-57-0
Kurzbeschreibung
Eigenschaften
Molmasse	150,14 g·mol-1
Aggregatzustand	fest, flüssig
Dichte	kg·m-3
Schmelzpunkt	37°C
Siedepunkt	263°C
Dampfdruck	Pa ( °C)
Löslichkeit	gut löslich in Ethanol, schlecht in Wasser
Sicherheitshinweise
Xi Reizend
R- und S-Sätze	R: 38 S: ?
MAK
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Piperonal (auch 3,4-(Methylendioxy)-benzaldehyd, Piperonylaldehyd oder Methylen-Protocatechualdehyd; engl.: 3,4-Methylenedioxy-benzaldehyde, 1,3-Benzodioxole-5-carboxaldehyde, Piperonyl Aldehyde, Heliotropine, dioxymethyleneprotocatechuic aldehyde) ist ein für Parfüms verwendeter Duftstoff mit Vanille- und Mandelgeruch.

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Vorkommen

Piperonal kommt in geringen Mengen in den Blütenölen von Echtem Mädesüß (Filipendula ulmaria) und der Gewöhnlichen Robinie (Robinia pseudoacacia) vor; jedoch nur in geringsten Mengen. Es wird gewonnen durch Oxidation von Isosafrol mit Kaliumdichromat.

Gewinnung und Herstellung

Piperonal wird wegen seines an Heliotrop erinnernden Geruchs auch als Heliotropin bezeichnet. Der Name Piperonal stammt von der erstmaligen Synthese, welche von dem Pfefferinhaltsstoff Piperin ("Piperyl-Piperidin") ausging. Die durch Zerfall von Piperin entstandene Piperinsäure produzierte nach einer Umsetzung mit Kaliumpermanganat in alkalischer Lösung Piperonal.

Möglichkeit a: Isomerisierung von Safrol zu Isosafrol und nachfolgende Oxidation zu Piperonal mittels Kaliumpermanganat, Kaliumdichromat oder Ozon.

Möglichkeit b: Aus Brenzcatechin (Pyrocatechol) und Glyoxylsäure unter intermediärer Bildung von Protocatechualdehyd bzw. von 3,4-Methylendioxymandelsäure.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Heliotropin kommt in Form von meist farblosen, weniger weißen, gut ausgebildeten Kristallen vor, die sich unter dem Einfluss von Licht, großer Hitze oder im Kontakt mit Eisen, z.B. Blechdosen, braun färben. Der Stoff ist in Ethanol 96% und in Diethylether leicht löslich, in Wasser sehr schwer (1:500), in Glycerol so gut wie gar nicht. 1 g Piperonal löst sich in 4 ml verdünntem Ethanol 70%. Der Schmelzpunkt liegt mit 35 bis 37 °C relativ niedrig.

Verwendung

Aufgrund der vielseitigen Einsetzbarkeit und seines angenehmen Heliotropgeruches ist Piperonal ein außerordentlich wichtiger Parfümbestandteil als Basis für Heliotropgerüche, zur Seifeparfümierung usw.. Wichtiges Vorprodukt bei der Herstellung von MDA oder MDMA (Ecstasy). Außerdem wird es in der Lebensmittelindustrie als Geschmacksverstärker eingesetzt.

Besondere Hinweise für bestimmte Chemikaliengruppen

Wichtig: In der Europäischen Union sind Herstellung, Handel, Einfuhr, Ausfuhr, Veräußerung, Abgabe, Inverkehrbringen und Erwerb von Heliotropin ohne eine spezielle Erlaubnis des Bundesinstitutes für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM) verboten und strafbar. Dasselbe gilt u. a. für die Stoffe Safrol und Isosafrol. Apotheken benötigen diese Erlaubnis für ihren gewöhnlichen Geschäftsbetrieb nicht. Nationale Rechtsgrundlage ist das Grundstoffüberwachungsgesetz vom 7. Oktober 1994.

Wiki/Weblinks

• www.chemikalienlexikon.de