Polyester

Polyester sind Polymere mit Esterbindungen -[-CO-O-]- in ihrer Hauptkette. Zwar kommen auch in der Natur Polyester vor, doch heute versteht man unter Polyester eher die große Familie synthetischer Polymere (Kunststoffe), zu denen die viel verwendeten Polycarbonate und vor allem das Polyethylenterephthalat (PET) gehören. Siehe hierzu auch Mylar.
PET ist eines der wichtigsten thermoplastischen Polyester.

Das erste synthetische Polyester Glycerinphthalat wurde im Ersten Weltkrieg als Imprägnierungsmittel verwendet. Natürliche Polyester sind seit etwa um 1830 bekannt.

Ein Polyester kann mit einer Wahrscheinlichkeit von p=25% null Carbonylgruppen, mit p=50% eine Carbonylgruppe und mit p=25% zwei Carbonylgruppen besitzen. Daraus folgt ein Erwartungswert für die Anzahl der Carbonylgruppen von 1. Das ist relevant für die Ermittlung der mittleren molaren Masse durch Endgruppenbestimmung.

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Anwendungen

• Fasern (auch Mikrofasern) für Textilien und Vliesstoffe
• PET-Flaschen (war anfangs nicht für alkoholhaltige Getränke nutzbar, da sich das Polyester darin löste)
• Folien, z.B. kopierfähige Folie für Overheadprojektoren, Basismaterial für flexible Leiterplatten, Dielektrikum für Kondensatoren
• Filme (neben Cellulose-Triacetat ist Polyester das wichtigste Trägermaterial)
• hochreißfeste Materialien aus flüssigkristallinen Hauptkettenpolymeren, beispielsweise Vectra (Hoechst Celanese)
• Tennissaiten
• Faserverbundwerkstoffe
• als Polyesterharze in Lacken

Kurzbezeichnungen

• PES oder PEs Polyester (Gruppenbezeichnung)
• PBT Polybutylenterephthalat
• PC Polycarbonat
• PET Polyethylenterephthalat
• PEN Polyethylennaphthalat

Synthese

Allgemein erfolgt die Polyestersynthese in einer Polykondensationsreaktion.

Azeotrope Veresterung

In dieser klassischen (Labor)-Methode reagieren ein Alkohol und eine Carbonsäure zu einem Carbonsäure-Ester. Um ein Polymer darzustellen, muss das bei der Reaktion entstehende Wasser ständig durch azeotrope Destillation entfernt werden, um das chemische Gleichgewicht auf die Esterseite zu verschieben.

Alkoholische Umesterung

Ein Diol wird in der Schmelze am Katalysatorkontakt mit einem Dicarbonsäureester umgesetzt. In dieser Weise werden die Massenkunststoffe Polybutylenterephthalat (PBT) und Polyethylenterephthalat (PET) hergestellt. ??

Acylierung (HCl-Methode)

Die Säure liegt als Säurechlorid vor, die Polykondensation geschieht so unter Abspaltung von Salzsäure (HCl) anstelle von Wasser (H₂O). Diese Methode kann in Lösungsmittel, als Interphase- oder als Schmelzreaktion erfolgen.

Silylmethode

In dieser Variante der Salzsäuremethode wird das Carbonsäurechlorid mit dem Trimethylsilylether der Alkoholkomponente umgesetzt; es wird Trimethylsilylchlorid abgespalten.

Acetatmethode (Umesterung)

In dieser nur für phenolische Hydroxygruppen geeigneten Methode reagiert die freie Säure mit der bereits mit Essigsäure veresterten Alkoholkomponente. Bei der Kondensation entsteht wieder freie Essigsäure, die nicht so einfach wie Wasser oder Salzsäure zu entfernen ist, wodurch der pH-Wert sinkt, und es häufig zu sauren Nebenreaktionen kommt.

Silylacetatmethode

In dieser Variante der Acetatmethode wird nicht die freie Carbonsäure, sondern deren Trimethylsilylester verwendet. Es entsteht der Essigsäuretrimethylsilylester, der nicht sauer ist.

Ringöffnende Polymerisation

Aus Lactonen können anionisch, kationisch oder metallorganisch katalysiert ohne Kondensationsreaktion unter sehr milden Bedingungen aliphatische Polyester hergestellt werden.

Färben von Polyesterfaser

Da Polyesterfasern weitgehend unpolar sind, werden für ihre Färbung Dispersionsfarbstoffe verwendet. Dabei wird eine Suspension hergestellt, in welche die Faser getaucht wird. Der Farbstoff diffundiert in die Faser hinein und verbleibt dort auch nach dem Trocknen. Allerdings ist die Farbechtheit bei einer derartigen Färbung nicht allzu hoch, kann aber mit dem sogenannten HT-Verfahren (Hochtemperatur, 130°C und mehr) verbessert werden.

Darüber hinaus haben aktuelle Studien ergeben, dass Dispersionsfarbstoffe auch teilweise gesundheitsschädlich sein können, da ihnen im Färbeverfahren manchmal Zusatzstoffe beigefügt werden. So kommt es z.B. dazu, dass entsprechende schwarze BHs Juckreiz und Hautschädigungen auslösen können.

Handelsnamen

Stoffe oder künstliche Felle aus Polyester werden unter verschiedenen Handelsnamen vertrieben ^[1]:

• Fleece
• Polarguard
• Thermilite
• Trevira
• Vestan

Einzelnachweise

1. ↑ Fachuni Chemie Berlin - Kunststofftabelle (Polykondensate/Polyester)