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Prévost-Woodward-HydroxylierungDie Prévost-Woodward-Hydroxylierung (auch: Woodward-cis-Hydroxylierung oder Woodward-Variante) ist eine chemische Reaktion, bei der sich unter milden chemischen Bedingungen zwei Hydroxylgruppen an Alkene addieren lassen können. Im Gegensatz zur Prévost-Hydroxylierung werden bei dieser Reaktion beide Hydroxylgruppen syn zueinander addiert. Weiteres empfehlenswertes FachwissenBenannt ist diese Reaktion u. a. nach Robert Burns Woodward, der diese Reaktion 1958 im Journal of the American Chemical Society veröffentlichte. MechanismusZuerst wird das zu hydroxylierende Alken in Essigsäure und Wasser mit elementarem Iod und Silberbenzoat im molaren Verhältnis 1:1 versetzt, wobei sich analog zu der Prévost-Hydroxylierung ein β-Iodbenzoat bildet. Die Addition von Iod und Benzoat verläuft anti. Für die Folgereaktion existieren z. Zt. zwei Erklärungsansätze:
Beide Ansätze bedürfen einer genaueren Betrachtung, da sie teilweise im Widerspruch zueinander stehen. Im letzten Schritt wird die Ester-Gruppe hydrolysiert. Da die Hydrolyse die Konfiguration des Moleküls nicht verändert, bleiben die so entstandenen Hydroxylgruppen syn zueinander. Durch Wechsel der Ausgangssubstanzen (andere Halogene, Thallium(I)-acetat oder -benzoat) kann die chemische Ausbeute erhöht werden. AnwendungDie Prévost-Woodward-Hydroxylierung eignet sich sehr gut als Alternative zu den üblichen Dihydroxylierungsreaktionen mit Kaliumpermanganat bzw. Osmiumtetroxid, da im Gegensatz zu denen hier das sterisch ungünstigere Produkt entsteht. Es greift hier zuerst das Halogen an der sterisch günstigeren Seite des Alkens an, dann wird das Benzoat an der sterisch ungünstigeren Seite addiert. Literatur
Siehe auch: Namensreaktion |
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Prévost-Woodward-Hydroxylierung aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |