Pronyl-Lysin

  Pronyl-Lysin (aus Pyrrolinon-Reduktonyl-Lysin) ist eine Verbindung, die beim Erhitzen von Lysin oder lysinhaltigen Proteinen mit Zuckern entsteht und in vielen Lebensmitteln wie Brot, Bier und Kaffee enthalten ist. Es gehört zu den niedermolekularen Melanoidinen.

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Geschichte

Nach der Entdeckung der positiven gesundheitlichen Eigenschaften der Melanoidine wurde verstärkt versucht, diese Substanzen aus Lebensmitteln zu extrahieren und ihre Struktur aufzuklären. Da die Stoffgruppe sehr inhomogen ist und Polymere mit Massen bis zu 100.000 Dalton vorkommen, gelang es zunächst nicht, einzelne Melanoidine zu extrahieren. Erst 2002 konnte eine Arbeitsgruppe um M. Lindenmeier, V. Faist und T. Hofmann das Pronyl-Lysin aus der Kruste von Roggenmischbrot isolieren und seine antioxidativen Eigenschaften beweisen.^[1]

Darstellung und Eigenschaften

Pronyl-Lysin entsteht durch Erhitzen einer Hexose wie Glucose und Lysin unter Wasserabspaltung. Dabei wird zunächst die Glucose zum Acetylformoin kondensiert, das dann mit Lysin zu einer Vorstufe des Pronyl-Lysins reagiert. Die Carbonsäure-Gruppe des Moleküs wird mit Methanol verestert und die Vorstufe dann mit Essigsäure zum Endprodukt umgesetzt:^[2]

Im Laborversuch zeigte Pronyl-Lysin bei menschlichen Darmkrebszellkulturen eine Erhöhung der Aktivität der Glutathion-S-Transferase (GST) und eine Hemmung der NADPH-Cytochrome-C-Reduktase. Daraus leiteten die Forscher eine antioxidative und chemopräventive Aktivität ab, die auch in aktuellen Untersuchungen an Ratten belegt werden konnte.^[3]Die Wirkung als Krebsinhibitor wird dagegen z.Zt. von seriösen Quellen wie dem Bundesinstitut für Risikobewertung eher vorsichtig beurteilt.^[4]

Siehe auch

• Maillard-Reaktion
• Melanoidine

Quellen

1. ↑ M. Lindenmeier, V. Faist, T. Hofmann: Structural and Functional Characterization of Pronyl-lysine, J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 6997-7006
2. ↑ Anke Förster: Quantitative Studie zu Vorkommen und metabolischem Transit alimentärer Maillard-Reaktions-Produkte, TU Dresden, 15.02.2006
3. ↑ Somoza, Wenzel, Lindenmeier, et al.: Influence of feeding malt, bread crust and a pronylated protein
   on the activity of chemopreventive enzymes and antioxidative defense parametes in vivo, J. Agric. Food Chem. 53, 8176-8128
4. ↑ BfR: Stellungnahme des BfR zum Spiegel-Artikel Botkruste gegen Krebs, 13. Dezember 2002