Aceton

Strukturformel
Allgemeines
Name	Aceton
Andere Namen	Propanon, Propan-2-on Dimethylketon
Summenformel	C3H6O
CAS-Nummer	67-64-1
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	58,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,7899 g·cm−3
Schmelzpunkt	-95 °C
Siedepunkt	56 °C
Dampfdruck	233 hPa (20 °C)
Löslichkeit	gut löslich in organischen Lösungsmitteln und Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I F Leichtent- zündlich Xi Reizend [1] R- und S-Sätze R: 11-36-66-67 [1] S: (2-)9-16-26 [1]
LD50	5.800 mg/kg (Ratte oral); 20.000 mg/kg (Kaninchen dermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aceton ist der Trivialname für Propanon oder auch Dimethylketon, das einfachste Keton. Aceton ist eine farblose Flüssigkeit, und findet Verwendung als aprotisches Lösungsmittel und als Edukt für Synthesen der organischen Chemie. Sein charakteristisches Strukturmerkmal ist die Carbonylgruppe, die mit zwei Methylgruppen verbunden ist.

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Eigenschaften

  Aceton ist eine farblose, niedrigviskose Flüssigkeit mit charakteristischem (fruchtartigen/süßlichen) Geruch, in höheren Konzentrationen stechend, leicht entzündlich und bildet mit Luft ein explosives Gemisch. Es ist in jedem Verhältnis mit Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln mischbar. Das Acetonmolekül zeigt Keto-Enol-Tautomerie;.sein pKs-Wert beträgt 20.

Herstellung

Das wichtigste Herstellungsverfahren von Aceton ist das Cumolhydroperoxid-Verfahren, das auch als Phenolsynthese nach Hock bekannt ist:

Hier werden Benzol und Propen zunächst durch eine Friedel-Crafts-Alkylierung im Sauren in Isopropylbenzol (Cumol) überführt, daher der Name der Reaktion. Cumol wird dann mit Sauerstoff oxidiert, wobei ein Hydroperoxid entsteht. Dieses zersetzt sich während der sauren Aufarbeitung zu Phenol und Aceton.

Als weiteres Herstellungsverfahren wird die Dehydrierung bzw. Oxidehydrierung von Isopropanol durchgeführt.

Eine weitere Möglichkeit der Acetondarstellung besteht darin, Calciumacetat zu erhitzen, wobei es in Aceton und Calciumoxid zerfällt. (Bekannt unter der Bezeichnung "Kalksalzdestillation")

Reaktionen

Als besondere Reaktion sei hier die Iodierung von Aceton als klassisches Beispiel für eine Reaktionskinetik pseudo-nullter Ordnung genannt. Da sich Iod nur an die Enolform addieren lässt, Aceton aber nahezu zu 100% als Keton vorliegt, kann man bei der Reaktion die Konzentration an 2-Propenol als konstant ansehen:

H3C       H3C
  |         |
  C=O   ⇌   C-O-H 
  |         ǁ
H3C       H2C

An die C=C-Doppelbindung kann nun wie bei der Iodzahlbestimmung Iod addiert werden:

H3C            H3C
  |              |
  C-O-H + I2 → I-C-O-H
  ǁ              |
H2C            H2C-I

Im letzten Schritt wird das Keton wieder hergestellt, indem die C-I-Bindung zum Iod hin klappt und gleichzeitig die O-H-Bindung zur C=O-Doppelbindung einklappt. Das Iodid reagiert mit dem freigesetzten Proton zu Iodwasserstoff:

H3C         H3C
  |           |
I-C-O-H   →   C=O   + HI
  |           |
H2C-I       H2C-I

Die gesamte Reaktion ist säurekatalysiert. Bei Zugabe von Base läuft hingegen die Iodoformreaktion ab.

Verwendung

Aceton wird als gängiges Lösungs- und Extraktionsmittel für Harze, Fette und Öle, Kolophonium, Celluloseacetat sowie als Nagellackentferner eingesetzt. Es löst ein Vielfaches seines Volumens an Ethin (Acetylen). Aceton wird in vielen Reaktionen (Aldoladditionen und Aldolkondensationen) der organischen Chemie benutzt und ist in der Lehre oft ein Standardmolekül für Beispiele zur Carbonylchemie.

Lässt man je zwei Acetonmoleküle unter dem Einfluss basischer Reagenzien aldolartig dimerisieren, so entsteht Diacetonalkohol.

Aceton ist zusammen mit Wasserstoffperoxid eine der Grundchemikalien für die Herstellung des Sprengstoffes Acetonperoxid.

In einigen Ländern wird Aceton in kleinen Anteilen (1:2000-1:5000) Benzin oder Diesel zugesetzt, um eine vollständigere Verbrennung des Treibstoffs zu erreichen.

Biochemie

Aceton ist ein Ketonkörper, der nicht in nennenswertem Umfang verstoffwechselt werden kann. Er wird deshalb über die Lunge oder im Ausnahmefall über den Harn abgegeben (Acetonurie, ein Symptom des Diabetes mellitus). Andere Ketonkörper sind Acetylaceton und Hydroxymethylbutyrat. Diese können im Stoffwechsel verarbeitet werden.

Komplexchemie

Aceton kann aufgrund seiner polaren Carbonylgruppe mit Kationen auch Komplexverbindungen bilden.

Quellen

1. ↑ ^{a b c} ESIS-European chemical Substances Information System

Sicherheitsdatenblätter

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• Alfa Aesar
• Carl Roth
• Mallinckrodt Baker
• Merck