Protokatechusäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Protokatechusäure
Andere Namen	3,4-Dihydroxybenzoesäure
Summenformel	C7H6O4
CAS-Nummer	99-50-3
Kurzbeschreibung	hellbraune Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	154,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	ca. 200 °C
Löslichkeit	20 g/l in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xn Gesundheits- schädlich [1] R- und S-Sätze R: 22 [1] S: 22-45 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Protokatechusäure (3,4-Dihydroxybenzoesäure) zählt zu den Dihydroxybenzoesäuren, ist in freier Form in den Früchten des Japanischen Sternanis' (Illicium religiosum) enthalten und entsteht bei der Alkalischmelze zahlreicher Naturstoffe, z. B. aus Catechinen, aus verschiedenen Harzen, dem Farbstoff Maklurin und mehreren Anthocyanen.

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Eigenschaften

Protokatechusäure wirkt stark reduzierend und schmilzt bei einer Temperatur von 194 bis 195 °C. Ihre wässrige Lösung wird auf Zusatz von Eisenchlorid blaugrün. Diese Farbe schlägt nach Zugabe von wenig Soda oder Ammoniak erst nach violett, dann in rot um. Beim Erhitzen zerfällt Protokatechusäure in Brenzcatechin und Kohlensäure.

Synthese

Synthetisch stellt man sie aus p-Hydroxybenzoesäure dar; man führt diese in m-Chlor-p-Hydroybenzoesäure über und erhitzt letztere mit Ätzkali unter Druck. Bemerkenswert ist die Leichtigkeit, mit der Brenzcatechin zu Protokatechusäure carboxyliert wird; die Reaktion erfolgt schon durch Erhitzen mit wässriger Ammoniumcarbonatlösung auf 140 °C.

Literatur

• Paul Karrer, Lehrbuch der organischen Chemie, 10. Auflage 1948 S.569, Georg Thieme Verlag Stuttgart

Quellen

1. ↑ ^{a b c} www.carlroth.ch