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Pseudojonon
Pseudojonon ist ein zu den Terpenen gehörendes Molekül. Es liegt als gelbliches Öl vor. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
VorkommenPseudojonon ist ein in der Natur selten vorkommende Verbindung. Sie wurde in der Tabakpflanze nachgewiesen. Gewinnung und DarstellungDa Pseudojonon in der Natur relativ selten vorkommt wird es fast ausschließlich synthetisch hergestellt. Hierzu lässt sich zum Citral im basischen Milieu mit Aceton kondensieren.
Technisch wird Pseudojonon heute meist aus Acetessigester und Dehydrolinalool durch erhitzen auf 160 °C hergestellt. Hierbei fällt jedoch ein Gemisch von zwei verschiedenen Diastereomeren.
Hierbei cyclisiert auch ein erheblicher Teil (bis zu 40%) des Zwischenprodukts. Dies kann aber durch anpassen der Reaktionsbedingungen verhindert werden.
EigenschaftenChemische EigenschaftenIn saurer Lösung cyclisiert Pseudojonon zu α- und β-Jonon. Bei der Verwendung von Phosphorsäure entsteht hauptsächlich α-Jonon mit Schwefelsäure entsteht hauptsächlich β-Jonon.
VerwendungPseudojonon wird Hauptsächlich zur Synthese von α- und β-Jonon verwendet. Biologische BedeutungPseudojonon wirkt aufgrund der ähnlichen Struktur zu Juvenilhormon III bei Insekten als Juvenilhormon. Diese steuern die Ausbildung der Larvenmerkmale bzw. legen das Produkt der Häutung fest. Quellenangaben
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Pseudojonon aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |