Pseudojonon

Pseudojonon ist ein zu den Terpenen gehörendes Molekül. Es liegt als gelbliches Öl vor.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Richtiges Wägen mit Laborwaagen: Die Wägefibel

Leitfaden zu den grundlegenden Laborkenntnissen

Höhere Wägeleistung in 6 einfachen Schritten

Vorkommen

Pseudojonon ist ein in der Natur selten vorkommende Verbindung. Sie wurde in der Tabakpflanze nachgewiesen.

Gewinnung und Darstellung

Da Pseudojonon in der Natur relativ selten vorkommt wird es fast ausschließlich synthetisch hergestellt.

Hierzu lässt sich zum Citral im basischen Milieu mit Aceton kondensieren.

Technisch wird Pseudojonon heute meist aus Acetessigester und Dehydrolinalool durch erhitzen auf 160 °C hergestellt. Hierbei fällt jedoch ein Gemisch von zwei verschiedenen Diastereomeren.

Hierbei cyclisiert auch ein erheblicher Teil (bis zu 40%) des Zwischenprodukts. Dies kann aber durch anpassen der Reaktionsbedingungen verhindert werden.

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

In saurer Lösung cyclisiert Pseudojonon zu α- und β-Jonon. Bei der Verwendung von Phosphorsäure entsteht hauptsächlich α-Jonon mit Schwefelsäure entsteht hauptsächlich β-Jonon.

Verwendung

Pseudojonon wird Hauptsächlich zur Synthese von α- und β-Jonon verwendet.

Biologische Bedeutung

Pseudojonon wirkt aufgrund der ähnlichen Struktur zu Juvenilhormon III bei Insekten als Juvenilhormon. Diese steuern die Ausbildung der Larvenmerkmale bzw. legen das Produkt der Häutung fest.

Quellenangaben

• Lexikoneintrag: Pseudojonon. In: Chemikalien-Lexikon. Stand: 06.01.2000. URL: http://www.chemistryworld.de/aroinfo/pseudoio.htm (abgerufen am 20. September 2006)
• Autorenteam, Römpp Lexikon Chemie – Version 2.0, 1999, Georg Thieme Verlag
• W. Walter, W. Francke, Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, 1998, S. Hirzel Verlag Stuttgart - Leipzig
• CRC Handbook of Chemistry and Physics, 60th Edition, CRC Press, 1980