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Purin
Purin ist eine heterobicyclische aromatische organische Verbindung mit vier Stickstoffatomen. Purine sind neben Pyrimidinen wichtige Bausteine der Nukleinsäuren. Sie sind nicht essentiell, sondern werden vom menschlichen Körper selbst gebildet. Tierische Lebensmittel enthalten viele Purine, da diese in Haut und Innereien in hoher Konzentration enthalten sind. Beim Menschen werden sie zu Harnsäure abgebaut und über die Nieren ausgeschieden; bei verschiedenen anderen Tierarten erfolgt ein weitergehender Abbau (beispielsweise zu Allantoin bei Rindern). Daher leitet sich auch der Name von lat. purus = rein und acidum uricum = Harnsäure ab, da es das „reine“ Grundgerüst der Harnsäure ist, die 1898 von Emil Fischer erstmals synthetisiert wurde. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
StrukturDas Molekül kann als kondensiertes Ringsystem, zusammengesetzt aus den beiden Heterocyclen Pyrimidin und Imidazol, aufgefasst werden. Deshalb lautet sein systematischer Name 7H-Imidazol[4,5-d]pyrimidin. Das 7H-Purin steht mit seinem Isomer, dem 9H-Purin, in einem tautomeren Gleichgewicht: Abgeleitete MolekülePurineÜbersichtWerden die Wasserstoff-Atome in den Positionen 2, 6 und 8 durch andere Moleküle ersetzt, ergeben sich verschiedene substituierte Purine:
TautomerieAuf Grund der Molekül-Abschnitte mit dem Grundmuster N=C-X-H (mit X = O, S oder NH) besteht die Möglichkeit der Tautomerie. (Siehe dort Lactam-Lactim-, Thiolactam-Thiolactim- und Ketimin-Enamin-Tautomerie): Purin-AlkaloideVom Grundgerüst des Purins leiten sich auch einige Alkaloide ab:
RezeptorenPurine binden an spezifische Rezeptoren in der Zellmembran, sog. purinerge Rezeptoren. Es gibt ionotrope und metabotrope purinerge Rezeptoren. Der physiologische Agonist dieser Rezeptoren ist ATP. Biologische Bedeutung
BiosyntheseDe novo-BiosyntheseDie Purine werden im Organismus nicht als freie Moleküle synthetisiert, sondern stets als Nukleotide. Ausgangsmolekül ist das α-D-Ribose-5-phosphat, ein Zwischenprodukt des Pentosephosphatzyklus. Darauf wird das Grundgerüst des Purins schrittweise aufgebaut, wobei verschiedene Moleküle die einzelnen Bestandteile liefern:
Das Endprodukt dieser Synthesekette ist das Inosinmonophosphat (IMP), das Nukleotid des Hypoxanthins, welches in weiteren Schritten zu den Nukleotiden des Xanthinosins, Adenosins oder Guanosins umgebaut wird. Wiederverwertung der Basen (Salvage-Pathway)
Beim Abbau der RNA entstehen neben den Mononukleotiden auch freie Basen und Nukleoside. Die Mononukleotide können dadurch wieder zurückgewonnen werden, dass die Purinbasen mit phosphorylierter Ribose und die Nucleoside durch Kinasen ihre Phosphatgruppe wieder erhalten. Im Verbund mit Ribose / Desoxy-Ribose: Reduktion der RibonukleotideUm als Bausteine der DNA dienen zu können, muss die Ribose (Zucker) der Nukleotide am 2. C-Atom reduziert werden, die Hydroxyl-Gruppe wird durch ein Wasserstoffatom ersetzt (nun heißt die Ribose Desoxy-Ribose) und es entstehen die Desoxy-Ribonukleotide. Bei RNA (Überträger der DNA Information) hingegen wird Ribose und nicht Desoxy-Ribose als Zucker verwendet. RNA kommt gewöhnlich nicht als doppelsträngiges Molekül (wie DNA) vor. Abbau der BasenVon den Nucleosiden und Nucleotiden werden als erstes die Basen abgespalten. Diese werden zu Harnsäure oxidiert. Diese ist bei Landreptilien, Vögeln, vielen Insekten und Primaten das Endprodukt, das über den Harn ausgeschieden wird. Andere Tiere bilden aus der Harnsäure Allantoin, Harnstoff oder Ammoniak. Medizinische BedeutungKrankheitenJe nach Ort der Störung im Purin-Stoffwechsel ergeben sich verschiedene Krankheitsbilder:
ArzneimittelPurin-Derivate und Purin-Analoga spielen als Antimetaboliten eine Rolle: Azathioprin unterdrückt das Immunsystem, 8-Azaguanin, 6-Purinthiol und 6-Thioguanin werden gegen bestimmte Krebsformen eingesetzt, Allopurinol gegen Gicht. N-Hydroxy-Purin und Purin-N-Oxide wirken carcinogen (krebserregend). Literatur
Siehe auch
Kategorien: Purin | Stoffgruppe |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Purin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |