Pyrazol

Pyrazol ist ein fünfgliedriger aromatischer Heterocyclus, bestehend aus drei Kohlenstoff- und zwei Stickstoffatomen, die benachbart sind. Pyrazol ist ein Strukturisomer des Imidazols und diesem in den chemischen Eigenschaften ähnlich.

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Vorkommen

Verschiedene Derivate des Pyrazols haben gewisse Bedeutung in der Medizin, in der Landwirtschaft sowie als Farbstoffe. In der Natur konnte Pyrazol als Bestandteil der Aminosäure Citrullin im Samen der Wassermelone (Citrullus vulgaris) gefunden werden.

Darstellung

Die am häufigsten angewandte Methode zur Synthese von Pyrazolverbindungen ist die Cyclisierung von 1,3-Diketonen mit Hydrazinderivaten. Verdienste um die Forschung auf diesem Gebiet erwarben im 19. Jahrhundert der Nobelpreisträger Eduard Buchner und der Chemiker Ludwig Knorr. Daneben gibt es alternative Synthesevarianten.

Eigenschaften

Pyrazol ist eine schwache Base (pK_B: 11,5), die pyridinartig riecht. Bei Raumtemperatur bildet es farblose Kristalle, die bei 70 °C schmelzen. Gegen Säuren, Oxidations- und Reduktionsmittel ist Pyrazol ziemlich beständig.

Verwendung von Pyrazolderivaten

Industrie

Derivate der Pyrazols finden in der Industrie unterschiedlichste Verwendung. So zum Beispiel als optische Aufheller (Blankophor) für Textilien, Papier, Waschmittel und Kunststoffe. Diverse Farbstoffe enthalten eine Pyrazolkomponente (Pyrazolonblau, der Azofarbstoff Tartrazin, Indazole). Daneben kann man Pyrazolderivate als Komplexbildner und Extraktionsmittel für Metallionen verwenden.

Agrochemie

In der Landwirtschaft nutzt man Pyrazolderivate als Herbizide (Azimsulfuron, Halosulfuron), Akarizide (Fenpyroximat, Tebufenpyrad) und Insektizide (Fipronil).

Medizin

Von großer pharmazeutischer Bedeutung sind die Pyrazolone, eine Gruppe von Analgetika, zu denen das Phenazon, das aus dem Handel genommene Aminophenazon, Propyphenazon, sowie Metamizol gehört. Verwandte Substanzen sind die Antirheumatika Phenylbutazon, Oxyphenbutazon und Sulfinpyrazon. Auch die NSAID´s Lonazolac, Bufezolac und Trifezolac besitzen als Grundkörper das Pyrazolgerüst, ebenso wie der COX-2 Hemmer Celecoxib. Arzneistoffe mit Pyrazolgrundkörper haben aber nicht nur als Analgetika Bedeutung, man findet sie in den unterschiedlichsten Bereichen: Betazol (Histaminagonist), Sulfaphenazol, Sildenafil (PDE-5 Hemmer), Zaleplon, Cortivazol, Granisetron (Antiemetikum), Fomepizol, Stanzolon, Rimonabant. Als Estrogenrezeptorliganden im Gespräch sind außerdem vierfach substituierte Pyrazole.