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Pyridin
Pyridin auch bekannt als Azin oder Azabenzol, ist ein Heteroaromat, also eine heterocyclische Verbindung mit aromatischen Eigenschaften (siehe Aromate). Man kann es sich vom Benzol abgeleitet denken, in dessen Ring eine C-H Gruppe durch ein Stickstoffatom ersetzt ist (daher der Name Azabenzol). Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
HistorischesEs wurde zuerst im Knochenöl, welches sich durch starkes Erhitzen von trockenen Knochen bildet, entdeckt. „Pyr“ ist abgeleitet vom griechischen Wort für Feuer. Natürliches VorkommenPyridin kommt neben vielen anderen aromatischen Verbindungen im Steinkohlenteeröl vor. Salze von Pyridinderviaten sind in der belebten Natur häufig zu finden, wie zum Beispiel im Nicotinamidadenindinukleotid (NAD). Viele Pyridin-Derivate sind wichtige Naturstoffe, wie beispielsweise Nikotin, Nicotinamid, ein Vitamin, dessen Mangel Pellagra verursacht, oder Vitamin B6, auch Pyridoxin genannt. Gewinnung und HerstellungPyridin und alkylsubstituierte Pyridine wie beispielsweise Picoline werden durch Destillation oder Schwefelsäure-Extraktion aus Steinkohlenteer, in dem es zu 0,1 % vorkommt, gewonnen. Sie können auch aus Acetaldehyd und Ammoniak über eine für viele Pyridinderivate anwendbare Hantzsch-Synthese dargestellt werden. Physikalische und chemische EigenschaftenPyridin liegt bei Raumtemperatur als farblose, gesundheitsschädliche, übelriechende Flüssigkeit vor. Es ist mit Alkohol und Wasser mischbar, reagiert schwach basisch und bildet mit Chlorwasserstoffsäure (Salzsäure) ein kristallines Hydrochlorid, welches erst bei 145 °C schmilzt. Durch den elektronegativen Stickstoff ist der Ring relativ elektronenarm. Dies hemmt die sonst für aromatische Systeme typische elektrophile Substitution und begünstigt die Metallierung durch starke Basen. VerwendungPyridin wird als Base in vielen organisch-chemischen Synthesen eingesetzt, oft auch gleichzeitig als Lösungsmittel. Es dient auch als Synthesebaustein zur Herstellung von einer Vielzahl von Stoffen wie Arzneimitteln und Herbiziden verwendet. Im Gemisch mit Picolinen wurde Pyridin manchmal zum Denaturieren von Ethanol zu Brennspiritus eingesetzt, ist heute aber oft durch ungiftigere Stoffe ersetzt. Nomenklatur
GefährlichkeitPyridin verursacht Reizungen an Haut und Schleimhäuten. Nach Verschlucken sind Übelkeit und Kopfschmerzen, in hohen Dosen auch Herz-Kreislaufstörungen, Kollaps und Bewusstlosigkeit möglich. Es besteht die Gefahr der Hautresorption und von irreversiblen Gesundheitsschäden. Bei längerer Exposition werden Leber und Nieren geschädigt. Durch den unangenehmen Geruch bei gleichzeitig niedriger Geruchsschwelle besteht jedoch eine gute Warnwirkung. Pyridin ist wassergefährdend. Literatur
Kategorien: Feuergefährlicher Stoff | Gesundheitsschädlicher Stoff | Heteroaromat | Azin |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Pyridin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |