Pyrrolysin

Pyrrolysin ist eine natürlich auftretende genetisch codierte proteinogene α-Aminosäure und ein Derivat des Lysins. Pyrrolysin hat drei chirale Kohlenstoffatome (in der Strukturformel mit roten Sternen gekennzeichnet) und damit acht mögliche Stereoisomere. Das biologisch aktive Isomer hat die vollständige Bezeichnung nach IUPAC: N6-[(2R,3R)-3-Methyl-3,4-dihydro- 2H-pyrrol-2-ylcarbonyl]-L-lysin. Die Abkürzung lautet Pyl bzw. im Einbuchstabencode O. Seit dem 15. Oktober 2006 ist Pyrrolysin Bestandteil des Protein-Alphabets von BLAST.

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Pyrrolysin wird von einigen Archaeen (z. B. Methanosarcina barkeri) und Bakterien als Teil von Enzymen des Methan-Stoffwechsels verwendet. Es wird vom UGA-Stopp-Codon codiert, dessen normale Funktion durch die Anwesenheit einer besonderen Gensequenz modifiziert ist, wodurch erst die Bindung der Pyrrolysyl-tRNA an das Ribosom ermöglicht wird.

Literatur

• Srinivasan, G. et al. (2002): Pyrrolysine encoded by UAG in Archaea: charging of a UAG-decoding specialized tRNA. In: Science. Bd. 296, S. 1459-1462 PMID 12029131 doi:10.1126/science.1069588
• Hao, B. et al. (2002): A new UAG-encoded residue in the structure of a methanogen methyltransferase. In: Science. Bd. 296, S. 1462-1466. PMID 12029132 doi:10.1126/science.1069556