Quercetin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Quercetin
Andere Namen	Xanthaurin 3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavon 3',4',5,7-Tetrahydroxyflavon-3-ol 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-on
Summenformel	C15H10O7
CAS-Nummer	117-39-5
Kurzbeschreibung	gelber, geruchloser, nadelförmiger Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse	302,2 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	316–317 °C
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (< 1 g·l−1 bei 21 °C)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung T Giftig  [1] R- und S-Sätze R: 25 [1] S: (1-)22-24/25-45 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Quercetin (von lateinisch quercus, Eiche) ist ein gelber Naturfarbstoff der in vielen Pflanzen, zum Beispiel in der Färbereiche oder im Apfel vorkommt. Ebenso ist es im Wein enthalten. Da Quercetin hauptsächlich in der Traubenschale vorkommt, sind die Gehalte in Rotweinen erwartungsgemäß viel höher. Daneben trägt auch eine Holzfaßlagerung zum Quercetingehalt bei, da die Substanz während der Lagerung langsam vom Holz in den Wein übergeht.

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Das Polyphenol Quercetin ist ein Flavonoid und zählt zur Untergruppe der Flavonole; es ist ein Pentahydroxyflavon (C₁₅H₁₀O₇). Es ist weit verbreitet im Pflanzenreich und somit auch in der Nahrung. Große Mengen an Quercetin können in Zwiebeln, Äpfeln, Brokkoli oder grünen Bohnen gefunden werden, die je nach Art der Zubereitung teilweise zerstört werden. Auch durch das Schälen von Obst und Gemüse sinkt der Flavonoid-Anteil drastisch, denn speziell in den farbigen Schalen (Flavonoide sind Pflanzenfarbstoffe) ist der Flavonoidgehalt hoch. Quercetin werden weitreichende, physiologisch positive Effekte zugesprochen. Hervorzuheben ist dabei die antikarzinogene Wirkung, welche hauptsächlich auf das antioxidative Potenzial zurückzuführen ist. Quercetin wirkt wie die Vitamine A, C und E als Radikalfänger, der genaue Ablauf der Oxidations-Inhibierung in vivo wird allerdings noch diskutiert.

Vorkommen

Quercetin kommt in der Natur an bestimmte Zucker gebunden als Glykosid vor.

Einen hohen Gehalt an Quercetin findet man in Kapern (1800mg/kg), Liebstöckl (1700mg/kg), Äpfeln, Tee (Camellia Sinensis), Zwiebeln (besonders in den äußersten Ringen), roten Trauben, Zitrusfrüchten, Brokkoli und anderem grünen Blattgemüse, Kirschen, und Beeren wie der Himbeere, Heidelbeere (158 mg / kg Frischgewicht), Blaubeere (kultiviert 74mg/kg, wild 146 mg / kg), Preiselbeersaft (kultiviert 83 mg / Kg, wild 121 mg / kg), getrennten (89 mg / kg), süße Eberesche (85 mg / kg), Sanddorn (62 mg / kg) und Krähenbeeren (kultiviert 53mg / Kg, wild 56 mg / kg).

Eine kürzlich durchgeführte Studie ergab, dass Tomaten aus biologischem Anbau 79% mehr Quercetin enthielten als bei konventionellem Anbau .^[2].

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} Herstellerangaben der Firma Carl Roth: http://www.carl-roth.de/jsp/de-de/sdpdf/1210.PDF. 20. Jul. 2007
2. ↑ "Ten-Year Comparison of the Influence of Organic and Conventional Crop Management Practices on the Content of Flavonoids in Tomatoes"

Literatur

Mertens-Talcott, S. U., Percival, S. S., Ellagic acid and quercetin interact synergistically with resveratrol in the induction of apoptosis and cause transient cell cycle arrest in human leukemia cells. Cancer Lett. 218 (2005) 141-152.