Raffinose

Raffinose ist ein in Pflanzen vorkommendes Kohlenhydrat, genauer ein Dreifachzucker (Trisaccharid). Sie setzt sich aus den drei Einfachzuckern Galactose, Glucose und Fructose zusammen.

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Biosynthese

Die Biosynthese in Pflanzen erfolgt, indem von Galactinol ein Galactosylrest auf Saccharose übertragen wird, wobei myo-Inosit frei wird:

Saccharose + Galactinol –> Raffinose + myo-Inosit.

Die Galaktose wird dabei in α-1,6-glycosidischer Bindung angehängt und es ergibt sich O-α-D-Galaktopyranosyl- (1,6)-O-α-D-Glucopyranosyl- (1,2)-O-β-D-Fructopyranosid.

Raffinose-Familie

Von der Raffinose leitet sich eine Gruppe von Oligosacchariden ab, bei denen in gleicher Weise ausgehend von der Raffinose in α-1,6-glykosidischer Bindung weitere Galaktoseeinheiten angehängt werden:

Raffinose + Galactinol –> Stachyose + myo-Inosit,

Stachyose + Galactinol –> Verbascose + myo-Inosit.

Die Verbindungen haben folgende Molekulargewichte:

Raffinose: 540,5

Stachyose: 666,6

Verbascose: 828,7

Funktion

Raffinose und die Raffinose-Familie ersetzt in manchen Pflanzen die Stärke als Speicherkohlenhydrat. Bei Erbsen und Bohnen können sie 5 bis 15 % der Trockensubstanz ausmachen. Raffinose dient in einigen Arten (Kürbisgewächse, Linden, Ulmen) auch anstelle der Saccharose als Transportsubstanz in den Siebröhren des Phloems.

Mensch

Raffinose besitzt nur 20 % der Süßkraft von Rübenzucker (Saccharose), da mit zunehmender Polymerisation Saccharide zunehmend geschmacksneutral werden.

Im Dünndarm wird sie nur in geringem Umfang gespalten und resorbiert, was zur Folge hat, dass größere Mengen in den Dickdarm gelangen. Die dort vorhandene Darmflora verwertet sie als Nahrung und produziert dabei unter anderem Gase, die zu Blähungen führen.

Raffinose ist auch in Zuckerrohr und Zuckerrüben enthalten, sammelt sich bei der Zuckerherstellung aber in der Melasse an. In größeren Mengen ist Raffinose in Hülsenfrüchten enthalten, was deren blähende Wirkung erklärt.

Literatur

Hans Heldt: Pflanzenbiochemie. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 1996, S. 263f. (ISBN 3-8274-0103-8)