Reaktionsmechanismus

Als Reaktionsmechanismus bezeichnet man die Abfolge elementarer Schritte innerhalb einer chemischen Reaktion. Ein Elementarschritt kann z. B. in der Gasphase aus einem reaktiven Stoß oder in Lösung aus einer reaktiven Begegnung bestehen, muss aber nicht unbedingt etwas mit der Stöchiometrie der Gesamtreaktion zu tun haben.

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In der organischen Chemie können die meisten Reaktionen den folgenden Grundmechanismen zugeordnet werden. Der Einfachheit halber erfolgt die Einteilung vorwiegend anhand der Art des Angriffs des einen Eduktes und der Aktion, die dieser Angriff am zweiten Edukt auslöst. Zur weiteren Unterteilung wird meist noch die Stoffklasse der Verbindung, die Ziel der chemischen Veränderung ist, genannt. Weitere Feinabstufungen sind möglich.

Additionen:

• Elektrophile Addition
  • aliphatisch
  • aromatisch
• Nukleophile Addition
  • aliphatisch
  • aromatisch
• Radikalische Addition
• Cycloaddition

Substitutionen (Austauschreaktionen):

• Radikalische Substitution
• Elektrophile Substitution (S_E1 oder S_E2-Mechanismus)
• Nukleophile Substitution (S_N1 oder S_N2-Mechanismus)

Eliminierungsreaktionen:

• (E_i, E1 oder E2-Mechanismus)

Umlagerungen

Redoxreaktionen:

• Oxidation
• Reduktion

Reaktionen in der Chemie sind häufig unter dem Namen ihrer Entdecker bekannt (siehe dazu: Namensreaktion). Dieses sind Formen der oben genannten Reaktionsmechanismen. So ist z. B. die Carboxylierung eine aliphatische, elektrophile Substitution, mit Phenolaten als Edukt eine aromatische, elektrophile Substitution (wird auch als Kolbe-Schmitt-Reaktion bezeichnet). Die Diels-Alder-Reaktion ist eine Cycloaddition, Friedel-Crafts-Acylierung sowie Friedel-Crafts-Alkylierung können den aromatischen, elektrophilen Substitutionen und die Heck-Reaktion den aromatischen, nukleophilen Substitutionen zugeordnet werden.

Literatur

• Sykes, Peter: Wie funktionieren chemische Reaktionen? Reaktionsmechanismen für Einsteiger. 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2001, ISBN 978-3-527-30305-2

Siehe auch

• Elektrophilie
• Molekularität
• Nukleophilie
• Reaktionsordnung