Reformatzki-Reaktion

Die Reformatzki-Reaktion ist eine chemische Reaktion, die in der Organischen Chemie zur Synthese von β-Hydroxy estern benutzt wird. Hierzu wird ein α-halogenierter Carbonsäureester mit Zinkstaub und einem Aldehyd oder Keton umgesetzt.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Erkennen Sie die Auswirkungen elektrostatischer Aufladungen auf Ihre Waage

Was ist die Empfindlichkeit meiner Waage?

Richtiges Wägen mit Laborwaagen: Die Wägefibel

Mechanismus

Zunächst wird das Reformatzki-Reagenz, eine Zink-organische Verbindung ähnlich den Grignard-Reagenzien, aus einem α-halogenierten Carbonsäureester und Zinkstaub hergestellt. Dieses wird dann mit der Carbonylkomponente zur Reaktion gebracht. Das nukleophile Reformatzki-Reagenz addiert nun an die Carbonylkomponente unter Bildung eines Alkoholats, das bei wässriger Aufarbeitung den gewünschten β-Hydroxyester liefert.

Im Gegensatz zu den reaktiveren Grignard-Reagenzien können bei der Reformatzki-Reaktion nur Ketone und Aldehyde und keine Ester als Carbonyle eingesetzt werden.

Quellen

Reformatzki, S., Chem. Ber. 1887, 20, 1210.

Kategorie: Namensreaktion

Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Reformatzki-Reaktion aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.

Die Fachportale von LUMITOS