Resorcin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Resorcin
Andere Namen	1,3-Dihydroxybenzol m-Dihydroxybenzol
Summenformel	C6H6O2
CAS-Nummer	108-46-3
Kurzbeschreibung	farbloser, kristalliner Feststoff mit charakteristischem Geruch und mit süßlichem Geschmack
Eigenschaften
Molmasse	110,11 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	g·cm-3
Schüttdichte	660 kg/m3
Schmelzpunkt	109 - 112 °C bei 1013 hPa
Siedepunkt	281,4 °C
thermische Zersetzung	> 400 °C
Flammpunkt	127 °C (Methode: close up)
Zündtemperatur	605 °C
Dampfdruck	< 0,1 hPa (20 °C)
Löslichkeit	gut löslich in Wasser, Ethanol und Ether
Sicherheitshinweise
Xn Gesundheits- schädlich N Umwelt- gefährlich
R- und S-Sätze	R: 22, 36/38, 50 S: 2, 26, 46, 61
MAK	10 ml/m3 bzw. 45 mg/m3
LD50	301 mg/kg (Ratte, oral) 3360 mg/kg (Kaninchen, dermal)
WGK	1
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Resorcin leitet sich formal vom Benzol ab. Der Benzolkern trägt in meta-Stellung zwei Hydroxygruppen. Es gehört zur Stoffgruppe der Phenole, wegen der zwei Hydroxygruppen zusammen mit Brenzcatechin und Hydrochinon zu den Diphenolen.

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Physikalische Eigenschaften

Resorcin löst sich leicht in Wasser, Ethanol und Ether. Bei 20 °C lösen sich in 100 Gramm Wasser 123 Gramm Resorcin. Die gute Löslichkeit in Wasser wird vor allem durch Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den beiden phenolischen Hydroxygruppen und den Lösemittelmolekülen verursacht.

Chemische Eigenschaften

Mit Eisen(III)-chlorid-Lösung geht Resorcin eine für die Phenole charakteristische Farbreaktion ein; es bildet sich eine tiefviolette Lösung.

Wie alle Phenole wirkt Resorcin schwach sauer, da die phenolischen Hydroxygruppen leichter deprotoniert werden als alkoholische; die Säurekonstante K_S für die erste Protolysestufe beträgt 10^-10 mol/l.

Im Gegensatz zu Brenzcatechin und Hydrochinon wirkt Resorcin nur schwach reduzierend, da bei Resorcin keine Doppelbindungen zu den Sauerstoffatomen ausgebildet werden können. Durch die Anlagerung von Sauerstoffatomen wird ein Aldehyd bzw. eine Carbonsäure gebildet und durch die Doppelbindung zum Sauerstoff wird das aromatische System zerstört. Daher wird der energetisch günstigere Zustand bevorzugt. Resorcin fällt aus ammoniakalischer Silbernitrat-Lösung nicht wie die beiden anderen Diphenole elementares Silber aus. Erst in der Hitze scheidet sich schwarzes Silber ab.

Auch eine alkalische Lösung färbt sich an der Luft nur sehr langsam gelb. Alkalische Lösungen von Brenzkatechin und Hydrochinon verfärben sich dagegen durch Einwirkung des Sauerstoffs rasch braun.

Außerdem lässt sich Resorcin zur Unterscheidung von Fructose und Glucose heranziehen. Mischt man Fructose, Resorcin und konzentrierte Salzsäure zusammen, ergibt sich eine markante Rotfärbung. Dieser Nachweis ist äußerst hilfreich, da Fructose, als Ketohexose, eine positive Fehling-Probe liefert, aufgrund der leichten Umwandlung von Fructose zu Glucose, oder auch halbacetalische OH-Gruppen ausbildet. Das heißt, eine Hydroxylgruppe ist an einem C-Atom angelagert, das wiederum in Verbindung mit einem Sauerstoffatom steht.

Vorkommen

Resorcin kann man durch Destillation von Naturharzen (lateinisch resina) gewinnen.

Gewinnung

Durch Addition von zwei Wasserstoff-Atomen lässt sich Resorcin aus Dehydroresorcin (Cycolohexan-1,3-dion) herstellen. Diese Hydrierung erreicht man mit Natriumamalgam in Wasser.

Technisch stellt man es durch Schmelzen von m-Benzoldisulfonsäure mit Natriumhydroxid (Alkalischmelze) her. Dabei fällt Natriumsulfit als Nebenprodukt an.

Verwendung

Resorcin wird zur Herstellung von Farbstoffen, besonders Triphenylmethanfarbstoffen, und Kunststoffen (Phenoplaste) verwendet. Hauptverwendung von Resorcin und Resorcinharzen ist die Haftvermittlung zwischen den Gewebeeinlagen oder Stahlcord mit den Gummicompounds im Reifenbau. Resorcinformaldehydharze werden auch noch vielfach als Klebstoff bei großen Holzkonstruktionen verwendet. Neuere Anwendungen sind Flammschutzmittel auf Phosphorsäureesterbasis und lichtbeständige, transparente Polymere.

Physiologische Wirkung

In höherer Konzentration ist Resorcin giftig, in verdünnten Lösungen entfaltet es antiseptische Wirkung und wird daher in der Dermatologie zur Heilung von Ekzemen in Salben oder Haarwässern verwendet.