Retinoide

Retinoide sind chemische Substanzen, die in ihrer chemischen Struktur oder in ihrer biologischen Aktivität verwandt mit dem Retinol (Vitamin A) sind. ^[1]

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Definitionsgeschichte

Die IUPAC-IUB-Kommission für Biochemische Nomenklatur definierte den Begriff „Retinoide“ 1982 als eine „Klasse von Komponenten, die aus vier Isopreneinheiten bestehen, die in einer Kopf-Schwanz-Verbindung stehen; alle Retinoide können formell von einer monozyklischen Elternkomponente abgeleitet werden, die fünf C-C-Doppelbindungen und eine funktionelle Gruppe am azyklischen Ende des Moleküls enthalten.“ Jedoch wurden in den 80er Jahren synthetische Komponenten gefunden, welche diese definierten Strukturanforderungen nicht erfüllten, in verschiedenen Retinoid-sensitiven, biologischen Assays jedoch wesentlich aktiver waren als Retinol.^[2] Als ergänzende oder ersetzende Definition wurde daher 1985 vorgeschlagen, dass „Retinoide eine Klasse von Substanzen sind, die spezifische biologische Antworten durch Bindung an und Aktivierung von Rezeptoren hervorrufen“.^[3]

Inzwischen sind auch einige Retinoide bekannt, die ihre biologische Aktivität nachweislich nicht über die Beteiligung von Rezeptoren entfalten. ^[4][5]

Therapeutisch eingesetzte Retinoide

Ausgewählte Retinoide kommen medizinisch-therapeutisch beim Menschen zum Einsatz. Man unterscheidet derzeit drei Generationen therapeutischer Retinoide:

Nicht-aromatische Retinoide (1. Generation)

Zu den nicht-aromatischen Retinoide zählen Tretinoin (all-trans-Retinsäure) und sein Isomer Isotretinoin (13-cis-Retinsäure), die sowohl systemisch als auch topisch zum Einsatz kommen. Beide entstehen in vergleichsweise geringer Menge auch natürlich im Vitamin-A-Metabolismus des Menschen.

Mono-aromatische Retinoide (2. Generation)

Mono-aromatische Retinoide sind Acitretin, Etretinat und Motretinid.

Poly-aromatische Retinoide (3. Generation)

Poly-aromatische Retinoiden sind Adapalen, Arotinoid, Acetylenretinoide und Tazaroten.

Quellen

1. ↑ Arnhold: Der Begriff „Retinoide“ In: Untersuchungen zum Metabolismus von Vitamin A / Retinoiden im Hinblick auf eine Risikoabschätzung ihrer teratogenen Wirkung beim Menschen; S.2; Dissertation; Braunschweig, 07.03.2000. Volltext
2. ↑ D. L. Newton, W. R. Henderson, M. B. Sporn: Structure-activity relationships of retinoids in hamster tracheal organ culture. In: Cancer Res. 40 (1980) 3413-3425.
3. ↑ M. B. Sporn, A. B. Roberts: What is a retinoid?. In: Ciba. Found. Symp. 113 (1985), 1-5.
4. ↑ B. P. Sani, Y. F. Shealy, D. L. Hill: N-(4-hydroxyphenyl)retinamide: interactions with retinoid-binding proteins/receptors. In: Carcinogenesis 16 (1995), 2531-253.
5. ↑ A. C. Ross, U. G. Hämmerling: Retinoids and the immune system. In: M. B. Sporn, A. B. Roberts, D. S. Goodman (Hrsg.): The Retinoids. Biology, Chemistry, and Medicine. Raven Press, New York, 1994, S. 521-543.