Ringspannung

Ringspannung ist die Bindungsenergie, die in einem aus mehreren Atomen gebildeten Ring (z.B. Benzol) gespeichert ist. Sie ist in den meisten Fällen umso größer, je kleiner der Ring ist. Ihre Ursache sind verschiedene stereochemische Effekte, unter anderem Winkelspannung.

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Auftreten

Cycloalkane

Für alicyclische Verbindungen gilt, dass Drei- und Vierringe sehr gespannt sind, da der spannungsfreie Tetraederwinkel von 109,5° nicht erreicht wird. Cyclopropan, das aufgrund seiner dreieckigen Struktur eben ist, liegt mit einem Bindungswinkel von 60° am weitesten von diesem entfernt und besitzt daher die größte Ringspannung.

Fünfringe und Sechsringe weisen eine geringe bis gar keine Ringspannung auf. Sie sind nicht mehr eben, sondern halten durch Konformation den Tetraederwinkel ein. Energetisch sind sie daher günstiger und entstehen bevorzugt (beispielsweise cyclische Halbacetalbildung von Kohlenhydraten).

Mittlere Ringe mit acht bis zwölf Kohlenstoffatomen besitzen größere Ringspannungen als Cyclohexan. Durch Konformation kommt es zur Abstoßung von Wasserstoffatomen. Große Ringe besitzen nur noch deutlich geringere Ringspannungen.

Ringspannungen bei alicyclischen Verbindungen werden als Baeyer-Spannung bezeichnet.

Epoxide

Epoxide besitzen aufgrund ihres Dreirings eine sehr große Ringspannung.

Wirkung

Moleküle mit großer Ringspannung wie Epoxide sind energetisch sehr ungünstig. Sie sind daher instabil und führen leicht Reaktionen mit Ringöffnung durch, die stark exotherm ablaufen.

Dagegen sind Moleküle mit geringer Ringspannung energetisch günstiger, sie entstehen daher bevorzugt. Bei aromatischen Ringmolekülen, wie Benzol, sind die Ringenergien im Verhältnis zur Mesomerieenergie vernachlässigbar.