Ritter-Reaktion

Die Ritter-Reaktion dient zur Herstellung von Amiden aus Nitrilen und Substraten, die Carbeniumionen bilden können (wie zum Beispiel tertiäre Alkohole in Gegenwart von starken Mineralsäuren).

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Reaktionsmechanismus (formuliert für einen tertiären Alkohol):

Nach säurekatalysierter Abspaltung von Wasser aus dem tertiären Alkohol folgt der Angriff des Nitrils an das Carbeniumion. Anlagerung von Wasser führt zur anschließenden Umlagerung ins Amid. Will man auf diesem Weg durch Reduktion das Amin darstellen, verwendet man zweckmäßigerweise Cyanid-Ionen zur Darstellung des entsprechenden Formamids. Wie bereits erwähnt, funktioniert die Ritter-Reaktion nur mit Substraten, die stabile Carbeniumionen bilden können, d.h. primäre Alkohole können so nicht umgesetzt werden.

Siehe auch: Namensreaktionen