Robinson-Annellierung

Unter der Robinson-Annelierung versteht man eine Namensreaktion der organischen Chemie. Sie besteht aus einer Sequenz aus Michael-Addition und Aldolkondensation. Dadurch ist es möglich, sechsgliedrige einfach ungesättigte annelierte Ringe zu synthetisieren. Andere Ringgrößen sind nicht möglich. Nach Abschluss der Reaktion entsteht wieder ein Michaelakzeptor, der als Ausgangspunkt für eine weitere Robinson-Annellierung dienen kann. Die Methode eignet sich insbesondere zum Aufbau von Steroidgerüsten.

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Das Cyclohexanon-Derivat wird zunächst in einer Michael-Addition (Mechanismus siehe dort) basenkatalysiert zum 1,5-Diketon 1 umgesetzt. Dieses reagiert wiederum basenkatalysiert in einer Aldol-Reaktion (Mechanismus siehe dort) zum β-Hydroxyketon 2, das unter Wasserabspaltung das α,β-ungesättigte Keton 3 ergibt.