Rosenmund-Reduktion

  Die Rosenmund-Reduktion ist eine chemische Reaktion.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Empfindlichkeitsprüfung von Laborwaagen

Was ist der richtige Weg, um die Wiederholbarkeit bei Waagen zu überprüfen?

Höhere Wägeleistung in 6 einfachen Schritten

In der Rosenmund-Reduktion werden Aldehyde durch Reduktion von Carbonsäurechloriden mit Wasserstoff dargestellt. Als Katalysator dient Palladium auf Bariumsulfat als Träger. Da bei unbehandeltem Palladium eine Reduktion bis zum Alkohol auftreten kann, wird die Aktivität des Katalysators durch Vergiften (z. B. mit Chinolin/Schwefel) herabgesetzt. Der im Verlauf der Reaktion gebildete Chlorwasserstoff wird entweder durch den Wasserstoffstrom aus dem Reaktionsgemisch ausgetrieben oder kann durch Zugabe geeigneter Basen (z. B. Amine) gebunden werden. Weiter muss die Reaktion unter Ausschluss von Wasser durchgeführt werden, da ansonsten das Säurechlorid zur entsprechenden Carbonsäure hydrolysiert wird. Säurechloride setzten sich mit Carbonsäuren zu Carbonsäureanhydriden um. Weitere Nebenprodukte sind die aus den Alkoholen und dem Carbonsäurechlorid gebildeten Ester.

Die Reaktion ist nach ihrem Entdecker Karl Wilhelm Rosenmund benannt.

Literatur

1. Rosenmund, K. W. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1918, 51, 585 [1]
2. Saytzeff, Michael; Journal fuer Praktische Chemie 1873, 6(1) , 128-135. [2]

Quellen

• Laue, T.; Plagens, A.: "Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie". 3. Auflage. Stuttgart: Teubner Studienbücher Chemie (1998).