Rotaxane

Rotaxane (lat. rota, Rad; axis, Achse) sind Stoffe, die aus mindestens einem Molekül mit einer linearen Einheit bestehen, auf welchen mindestens ein Makrocyclus (ein cyclisches Molekül mit einem Ring, der groß genug ist, um auf das lineare Molekül aufgefädelt zu werden) aufgefädelt ist. Der Makrocyclus wird in gewisser Weise auf seiner Position auf dem Molekül gehalten. Die Existenz von Rotaxana wurde 1967 bewiesen.

Der Makrocyclus wird z.B. dadurch auf seiner Position gehalten, dass das Molekül endständige Gruppen besitzt, die verhindern, dass der aufgefädelte Makrocyclus seine Position auf dem linearen Moleküle verlässt, da sie zu groß sind, oder dadurch, dass das Molekül und der Makrocyclus in Wechselwirkung stehen; Der Zusammenhalt der beruht aber nicht durch Ausbildung kovalenter Bindungen. Es treten komplexe Möglichkeiten der Isomerie bei den Rotaxana auf.

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Pseudorotaxane und Semirotaxane

Als Pseudorotaxane werden solche Rotaxane bezeichnet, bei denen der aufgefädelte Makrocyclus nicht durch endständige Gruppen des Moleküls am Verlassen seiner Position gehindert wird, sondern durch Wechselwirkungen mit dem Molekül auf dem der Makrocyclus aufgefädelt ist.

Als Semirotaxane werden solche Rotaxane bezeichnet, bei denen der Makrocyclus nur durch eine der endständigen Gruppen des Moleküls auf dem er aufgefädelt ist am Verlassen seiner Position gehindert wird.

Nomenklatur

G. Schill machte 1971 einen Vorschlag zur Nomenklatur der Rotaxane, 2000 schlugen Fritz Vögtle und andere eine erweiterte Form dieser Nomenklatur vor, beide Vorschläge regeln die Nomenklatur aber nicht völlig eindeutig. Die Publikation einer IUPAC-Richtlinie zur eindeutigen Nomenklatur der Rotaxane ist im März 2006 geplant.

Anwendung

Rotaxane sind als mögliche Schalter für die Nanotechnologie von Interesse.

Literatur

• G. Schill: Nomenclature of Catenanes and Rotaxanes. In Catenanes, Rotaxanes, and Knots, Academic Press, 1971