Salicylsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Salicylsäure
Andere Namen	2-Hydroxybenzoesäure ortho-Hydroxybenzoesäure Spirsäure
Summenformel	C7H6O3
CAS-Nummer	69-72-7
SMILES	c1(O)ccccc1C(O)=O
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver
Eigenschaften
Molmasse	138,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,443 g·cm−3
Schmelzpunkt	159 °C
Siedepunkt	211 °C
Flammpunkt	157 °C
Dampfdruck	27 hPa (211 °C)
pKS-Wert	pKs(1) =2,97; pKs(2) =13,74
Löslichkeit	gut in Ethanol, Ether und Aceton, nahezu nicht in kaltem Wasser (2 g/L bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
Xn Gesundheits- schädlich
R- und S-Sätze	R: 22-41 S: 22-24-26-39
MAK
LD50 (Ratte)	891 mg/kg
LD50 (Kaninchen)	>10 g/kg
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Salicylsäure (o-Hydroxybenzoesäure) kommt in Form ihres Methylesters in ätherischen Ölen und als Pflanzenhormon in den Blättern, Blüten und Wurzeln verschiedener Pflanzen vor und ist für die pflanzliche Abwehr von Pathogenen von Bedeutung. Ihren Namen bekam sie, da sie früher vor allem durch die oxidative Aufbereitung von Salicin, das in der Rinde verschiedener Weiden (wissenschaftlich Salix spec.) enthalten ist, gewonnen wurde.

Sie ist auch unter dem Namen Spirsäure bekannt, da sie aus dem Saft der Spirstaude (botanisch: früher Spiraea ulmaria, heute Filipendula ulmaria, deutsch: Mädesüß, einer mehrjährigen, krautigen Pflanze aus der Familie der Rosengewächse (Rosaceae), die vorwiegend auf Nasswiesen wächst) gewonnen werden kann. Von der Bezeichnung Spirsäure leitet sich auch der Markenname Aspirin^® ab: A(cetyl)-spir(säure)-in. Die Salze der Salicylsäure werden als Salicylate bezeichnet.

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Herstellung

Technisch wird sie durch die Kolbe-Schmitt-Reaktion aus Kohlenstoffdioxid und Natriumphenolat hergestellt. Diese künstliche Herstellung hat die Gewinnung aus Weidenrinde weitestgehend verdrängt.

Eigenschaften und Verwendung

Salicylsäure dient zur Herstellung von Farb- und Riechstoffen und der Acetylsalicylsäure (bekannt unter dem Markennamen Aspirin^®), die als schmerzstillendes und entzündungshemmendes Medikament Verwendung findet. In Form des unlöslichen Salzes Bismutsubsalicylat wird sie gegen Durchfall und Störungen des Gastrointestinaltraktes eingesetzt. Da sie keratolytisch wirkt, wird sie zur Therapie von Hyperkeratosen eingesetzt, z.B. bei der Behandlung von Hühneraugen und Warzen. Salicylsäure hat auch eine Bakterien abtötende Wirkung, ihr Einsatz als Konservierungsmittel ist allerdings verboten. Salicylsäure ist auch ein beliebter Bestandteil von Akneprodukten ^[1]

Nachweis

Salicylsäure stellt formal das Enol (in diesem Fall ein Phenol) einer β-Ketocarbonsäure dar und bildet daher mit Eisen(III)-chlorid-Lösung einen violett gefärbten Komplex:

Dieser Nachweis ist nicht spezifisch, da ähnliche Verbindungen wie Acetessigester die gleiche Reaktion aufweisen.

Ester der Salicylsäure

Reagiert Salicylsäure mit einem Alkohol, so entsteht unter Wasserabspaltung ein Salicylsäure-Ester. Sie kann auch mit organischen Säuren Ester bilden, wobei sie dann in der Reaktion als Alkohol fungiert. Salicylsäureester werden hauptsächlich in der Kosmetik- und Parfumindustrie als Antirheumatika in Badezusätzen, Salben oder Cremes, sowie als Riechstoffe und als UV-Filter in Sonnenschutzmitteln verwandt. Der wohl bekannteste Ester der Salicylsäure ist die Acetylsalicylsäure (ASS), besser bekannt unter ihrem Handelsnamen Aspirin. Hier wurde die Hydroxylgruppe der Salicylsäure mit der Carboxylgruppe der Essigsäure verestert.

Salicylsäurebenzylester

  Salicylsäurebenzylester oder auch Benzylsalicylat ist eine viskose Flüssigkeit, die einen angenehmen Geruch besitzt und in Wasser wenig, in Alkohol und Ether leicht löslich ist. Er wird aus dem ätherischen Öl der Landnelke (Dianthus caryophyllus) isoliert und als Stabilisator für Parfums und in Sonnenschutzmitteln verwandt.

Chemische Daten:

• Summenformel: C₁₄H₁₂O₃
• Molare Masse: 228,25 g/mol
• CAS-Nummer: 118-58-1
• Schmelzpunkt: 24 °C; Siedepunkt: 211 °C

Salicylsäureisobutylester

Salicylsäureisobutylester oder auch Isobutylsalicylat ist eine farblose Flüssigkeit, die nach Klee riecht und nicht in Wasser und Glycerin, dafür in Ethanol und Mineralölen löslich ist.

Chemische Daten:

• Summenformel: C₁₁H₁₄O₃
• Molare Masse: 194,22 g/mol
• CAS-Nummer: 23408-05-1
• Schmelzpunkt: 6 °C; Siedepunkt: 262 °C

Salicylsäureisopentylester

Salicylsäureisopentylester oder auch Isoamylsalicylat ist eine farblose Flüssigkeit, die nach Orchideen riecht und in Wasser unlöslich, aber mischbar mit Chloroform, Ethanol und Ether ist.

Chemische Daten:

• Summenformel: C₁₂H₁₆O₃
• Molare Masse: 208,25 g/mol
• CAS-Nummer: 87-20-7
• Schmelzpunkt: ?; Siedepunkt: 274-278 °C

Salicylsäurephenylester

Salicylsäurephenylester oder auch Phenylsalicylat ist ein farbloses, kristallines Pulver, das einen schwach aromatischen Geruch besitzt und nur sehr wenig in Wasser, mehr jedoch in Benzol, Chloroform, Ethanol und Ether löslich ist. Er hat eine antiseptische und antirheumatische Wirkung und findet auch als UV-Schutz für die Haut und für Kunststoffe Verwendung.

Chemische Daten:

• Summenformel: C₁₃H₁₀O₃
• Molare Masse: 214,21 g/mol
• CAS-Nummer: 118-55-8
• Schmelzpunkt: 41-43 °C; Siedepunkt: 173 °C

Weitere Salicylsäureester

• Methylsalicylat (Salicylsäuremethylester)
• Hydroxyethylsalicylat (Salicylsäurehydroxyethylester)

Siehe auch

• Natriumsalicylat
• Aspirin
• Weiden (Botanik)

Referenzen

1. ↑ Acne treatments and skin problems - salicylic acid, a review (Engl.)

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