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Salvinorin



Strukturformel
Allgemeines
Name Salvinorin A
Andere Namen

(2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-
methyl-9-acetoxy-2-(furan-3-yl)-
6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-
dodecahydro-1H-benzo[f]-
isochromene-7-carboxylate

Summenformel C23H28O8
CAS-Nummer 83729-01-5
Kurzbeschreibung farbloses Pulver
Eigenschaften
Molare Masse 432,46 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 238-240 °C (Sublimation)
Siedepunkt
Löslichkeit

gut löslich in Aceton (ca. 23 g/l), Isopropanol, Ethanol und Chloroform, kaum in Wasser

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: 20
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Salvinorine sind terpenoide Inhaltsstoffe des Aztekensalbeis (Salvia divinorum). Darunter ist die als Salvinorin A bezeichnete Verbindung ein hochpotentes Halluzinogen. Weitere strukturell eng verwandte Salvinorine wurden identifiziert und mit den Kennbuchstaben B bis F versehen. Von ihnen ist keine wesentliche psychotrope Wirkung bekannt.

Pharmakologie und Wirkung

Salvinorin A wurde identifiziert als selektiver Agonist des κ-Opioid-Rezeptors.[1] Der κ-Agonismus ist der Grund für die halluzinogene Wirkung. Salvinorin A unterscheidet sich in seiner Pharmakodynamik deutlich von den "klassischen Halluzinogenen" wie LSD. Im Gegensatz zu diesen wirkt Salvinorin A nicht am 5-HT2A-Rezeptor. Es sind etliche Verbindungen mit κ-Opioid-agonistischer Wirkung bekannt, die eine psychoaktive/halluzinogene Wirkung zeigen, darunter Pentazocin.

Salvinorin A zeigt schon in sehr geringen Mengen (250 µg) eine deutliche Wirkung.

Quellen

  1. Roth, B.L. et al. (2002): Salvinorin A: A potent naturally occurring nonnitrogenous opioid selective agonist. In: PNAS. Bd. 99, S. 11934-11939. PMID 12192085 doi:10.1073/pnas.182234399

Literatur

  • D. M. Turner: Salvinorin: The Psychedelic Essence of Salvia Divinorum. Panther Press, 1996, englisch, ISBN 0964263629
  • Jochen Gartz: Salvia divinorum – Die Wahrsagesalbei, Nachtschatten Verlag 2001, 80 Seiten, ISBN 3-907080-28-9
  • Bastian Borschke: Salvia Divinorum und andere psychoaktive Salbeiarten, Grüne Kraft 2002, 32 Seiten, ISBN 3-930442-55-8
  • Entheogene Blätter: Salvia divinorum, Ausgabe #16, 09/2003, ISSN 1610-0107
 
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