Schiemann-Reaktion

Die Schiemann-Reaktion gestattet auf einfachem Weg die Einführung von Fluor-Substituenten in einen Aromaten. Dazu werden Aryldiazonium-Tetrafluoroborate im festen, trockenen Zustand oder in einem inerten Lösungsmittel bis zu ihrer Zersetzung erhitzt.

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Allgemeine Reaktionsgleichung: Ar-NN⁺[BF₄]^- Ar-F + N₂ + BF₃

Die Synthese verläuft in der Regel über eine normale Diazotierung des aromatischen Amins zum Aryldiazoniumchlorid. Durch Zugabe einer Natriumfluoroborat-Lösung (Na[BF₄]) wird das Diazoniumsalz als Tetrafluoroborat gefällt, der Niederschlag gewaschen, getrocknet und zur Umsetzung vorsichtig erhitzt. Aryldiazonium-Tetrafluoroborate sind im Vergleich zu den entsprechenden Chloriden, die hochexplosiv sind, relativ stabil.