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Schrock-CarbeneUnter Schrock-Carbenen versteht man nukleophile Carbenkomplexe, die im Gegensatz zu Fischer-Carbenen nicht heteroatomsubstituiert sind. Sie werden mit frühen Übergangsmetallen in hohen Oxidationsstufen gebildet und sind benannt nach Richard R. Schrock. Weiteres empfehlenswertes FachwissenBindungsverhältnisseFormal handelt es sich bei dem freien Carben um ein Triplettcarben. Das heißt, dass sich die beiden Elektronen des Carbens in zwei verschiedenen Orbitalen befinden, woraus sich eine Multiplizität von drei ergibt. Die σ-Hinbindung sowie die π-Rückbindung werden also jeweils durch ein Elektron des Metalls und des Liganden gebildet. HerstellungEine Möglichkeit der Synthese von Schrock-Carbenen ist in folgendem Schema gegeben. Tantal(V)-pentachlorid wird mit Neopentyllithium zur Reaktion gebracht. Hierbei bildet sich das kurzlebige Intermediat Tantal(V)-pentaneopentylat. Dieses zerfällt unter Eliminierung von Neopentan zum Schrock-Carben.Da Schrock-Carbene oft wenig stabil sind, werden sie häufig erst kurz vor ihrer Verwendung hergestellt. AnwendungSchrock-Carbene werden zu Alkylenierungen eingesetzt. So zum Beispiel das Tebbe-Reagenz zur Methylenierung, also dem Einführen einer Methylengruppe, von Ketonen. Auch die zur Olefinmetathese benutzten Katalysatoren, z.B. der Grubbs-Katalysator, sind Schrock-Carbene. |
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Schrock-Carbene aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |