Schutzgruppe

Schutzgruppen sind wesentlicher Bestandteil der synthetischen organischen Chemie. Sie sollen verhindern, dass im Laufe einer mehrstufigen Synthese vorhandene funktionelle Gruppen mit eingesetzten Reagenzien reagieren. Das besondere an Schutzgruppen ist die Möglichkeit sie reversibel ohne großen Aufwand wieder abzuspalten. Dabei wird die zuvor geschützte funktionelle Gruppe wieder frei.

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Beispiele für die Schutzgruppentechnik:

Aldehyde können mit Diolen zu Acetalen umgesetzt werden, analog werden Ketone zu Ketalen. Damit wird das Carbonylkohlenstoffatom vor einem nukleophilen Angriff geschützt.

Alkohole reagieren mit anderen Alkoholen unter Wasserabspaltung zu Ethern. Die Merrifield-Synthese ist ein Verfahren zur Peptiderzeugung, das auf Schutzgruppenchemie beruht.

Doppelbindungen können iodiert werden. Man entfernt die Schutzgruppe anschließend mit metallischem Zink. Die Konfiguration der Doppelbindung bleibt dabei erhalten.

Aminofunktionen von Aminosäuren lassen sich mit Fluorenylmethoxycarbonyl, Di-tert-butyldicarbonat oder Benzyloxycarbonyl schützen.