Silylether

Silylether sind chemischen Verbindungen die zur Gruppe der Ether gehören und ein Siliciumatom und eine Alkoxygruppe enthalten, die durch eine Atombindung miteinander verbunden sind.

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Die grundlegende Struktur ist R1R2R3Si−O−R4, wobei R4 eine Alkyl- oder Arylgruppe darstellt.

Häufig benutzte Silylether sind:

• Trimethylsilyl-Verbindungen (TMS), z.B. Trimethylsilanol (CH₃)₃SiOH  

• tert-Butyldiphenylsilyl-Verbindungen (TBDPS)
• tert-Butyldimethylsilyl-Verbindungen (TBS/TBDMS)
• Triisopropylsilyl-Verbindungen (TIPS)

Silylether werden als Schutzgruppe bei organischen Synthesen eingesetzt, welche verhindern, dass im Laufe einer mehrstufigen Synthese vorhandene funktionelle Gruppen mit eingesetzten Reagenzien reagieren. Das besondere an Schutzgruppen ist die Möglichkeit sie reversibel ohne großen Aufwand hinzuzufügen und wieder abzuspalten.

Bildung

Es sind einige Methoden zur Bildung von Silylether bekannt, wobei jedoch zwei besonders verbreitet sind. 1. Die Reaktion des Alkohols mit einem Silyl-chlorid und einem Amin bei Raumtemperatur und 2. die Reaktion des Alkohols mit einem Silyltriflat und eine Amin-Base bei niedriger Temperatur.

Ein Beispiel ist die Bildung von Silylether mit Hilfe von Chlortrimethylsilan.

Die Abspaltung kann mit Hilfe von Fluorid-Ionen (z. B. Hexafluorokieselsäure oder Tetrabutylammoniumfluorid in einem polaren aprotischen Lösungsmittel wie THF) erfolgen.

Siehe auch

• Methylether
• Benzylether
• Allylether