Simplified Molecular Input Line Entry Specification

Simplified Molecular Input Line Entry Specification (SMILES) ist ein von David Weininger entwickelter chemischer Strukturcode. Strukturen werden stark vereinfacht als Zeichenkette wiedergegeben.

C = CH₄ Methan

CC = CH₃-CH₃ Ethan

CCC = CH₃-CH₂-CH₃ Propan

Clc(c(Cl)c(Cl)c1C(=O)O)c(Cl)c1Cl = C₇HCl₅O₂ Pentachlorbenzoesäure

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Zur Eingabe von Atomen eines Elements genügt die gewöhnliche Abkürzung in eckigen Klammern (z. B. [Au] für Gold). Die Klammern können bei einigen Elemente weggelassen werden: B, C, N, O, P, S, F, Cl, Br, und I. Werden die eckigen Klammern weggelassen, so werden jedoch automatisch Wasserstoffatome hinzugefügt, zum Beispiel reicht für Wasser die Eingabe von O.

Erweiterung

SMARTS ist eine Erweiterung von SMILES, die das Suchen nach molekularen Substrukturen ermöglicht. Hierzu wurde SMILES, um Wildcards oder spezifische Bindungen (z. B. aromatische) anzugeben, modifiziert. Es gilt, dass jeder gültige SMILES-Ausdruck ebenfalls als SMARTS verwendet werden darf. Diese Regel gilt andersherum nicht. SMARTS werden vor allem für Suchanwendungen bei chemischen Datenbanken verwendet.