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Steglich-VeresterungDie Steglich-Veresterung ist eine Variante der Veresterung, bei der als Kopplungsreagenz Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) und als Auxiliar 4-(Dimethylamino)-pyridin (DMAP) eingesetzt werden. Erstmalig beschrieben wurde sie 1978 von Wolfgang Steglich [1]. Sie stellt eine Anpassung der schon länger zur Bildung von Amidbindungen bekannten Methode mittels DCC und 1-Hydroxybenzotriazol (HOBT) dar [2][3]. Weiteres empfehlenswertes FachwissenAllgemeine Reaktionsgleichung: Die Reaktion wird gewöhnlich bei Raumtemperatur durchgeführt. Als Lösungsmittel eignet sich z. B. Methylenchlorid. Da die Reaktion unter milden Bedingungen stattfindet, können so auch Ester dargestellt werden, die auf anderem Wege nicht oder nur in geringen Ausbeuten zugänglich sind, beispielsweise Ester der empfindlichen 1,4-Dihydrobenzoesäure. Charakteristisch für diese Reaktion ist die (formale) Aufnahme des bei der Reaktion entstehenden Wassers durch das DCC, welches sich dabei in das entsprechende Harnstoffderivat Dicyclohexylharnstoff (DCU, "U" steht für die lat. Bezeichnung "Urea" für Harnstoff) umwandelt. ReaktionsmechanismusDer Ablauf dieser Reaktion lässt sich wie folgt darstellen:
Zur Unterdrückung dieser Nebenreaktion wird DMAP zugegeben, das als Acylgruppen-Übertrager in folgender Weise fungiert und damit eine Umlagerung verhindert.
Quellen
Literatur
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Steglich-Veresterung aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |