Stereoselektive Synthese

  Als Stereoselektive Synthese wird in der Chemie ein Verfahren bezeichnet, mit dem ein Molekül zielgerichtet mit einer festgelegten räumlichen Struktur aufgebaut wird. Neben dem allgemeinen Ziel einer chemischen Synthese, Bindungen kontrolliert zu knüpfen, entstehen hierbei ein oder mehrere neue Stereozentren. Das Ziel einer stereoselektiven Synthese ist nunmehr die selektive, also überwiegende Produktion eines bestimmten Stereoisomers.

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Stereoslektive Synthesen können nur erfolgen, wenn mindestens eine der an der Reaktion beteiligten Substanzen einen eindeutigen Aufbau (Konfiguration besitzt. Zum einen werden natürliche Stoffe aus dem chiral pool als Ausgangsmaterialien oder Hilfsstoffe eingesetzt, zum anderen können diese, oder künstlich hergestellte, Substanzen in einer katalytischen Reaktion eingesetzt werden. Ein Spezialfall der stereoselektiven Katalyse (mit Einschränkungen auch chirale- oder assymetrische Katalyse genannt) ist der Einsatz von Enzymen.

Die stereoselektive Synthese ist besonders bei der Herstellung von biologisch aktiven Substanzen und Medikamenten von großer Bedeutung, da die räumliche Struktur bei natürlichen Prozessen oftmals entscheidend für Wirkung und den Effekt einer Substanz ist. Sowohl in der Industrie als auch in der Wissenschaft gehört die Entwicklung neuer stereoselektiver Synthesen daher zu den am intensivsten beforschten Gebieten der modernen Chemie.