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Stetter-ReaktionDie Stetter-Reaktion ist eine chemische Reaktion, die der Synthese von 1,4-Diketonen dient. Als Edukte dieser cyanid-katalysierten Reaktion werden ein Aldehyd und ein Michael-Akzeptor (α,β-ungesättigtes Keton, siehe auch Michael-Addition) eingesetzt. Auch α,β-ungesättigte Nitrile oder Ester können zur Reaktion gebracht werden. Weiteres empfehlenswertes FachwissenReaktionsmechanismusZunächst addiert das Cyanidion reversibel an den Aldehyden. Das gebildete Alkoholat tautomerisiert nun zu einem Carbanion, welches dann nukleophil am Michael-Akzeptor angreift. Durch Abspaltung des katalytisch zugesetzten Cyanids und anschließender Keto-Enol-Tautomerie wird das gewünschte Diketon erhalten.
VariantenAnstelle von Cyanidionen können auch aus Thiazoliumsalzen erzeugte Ylide benutzt werden. Werden α,β-ungesättigte Nitrile als Akzeptoren eingesetzt, so können durch die Stetter-Reaktion γ-Ketonitrile synthetisiert werden.
QuellenHans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie; S. Hirzel Verlag, Stuttgart - Leipzig 1998, 23. überarb. und aktualisierte Auflage; ISBN 3-7776-0808-4 |
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Stetter-Reaktion aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |