Stilben

Strukturformel
Allgemeines
Name	Stilben
Andere Namen	1,2-Diphenylethen 1,2-Diphenylethylen
Summenformel	C14H12
CAS-Nummer	trans: 103-30-0 cis: 645-49-8
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	180,25 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	trans: 0,971 g/cm3[1] cis: 1,02 g/cm3[2]
Schmelzpunkt	trans: 122–125 °C cis: 2–3 °C[2]
Siedepunkt	trans: 305–307 °C cis: 147–148 °C (20 hPa)[2]
Dampfdruck	trans: ? cis: praktisch 0 bei 25 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung trans: Xi Reizend [3] cis: nicht eingestuft R- und S-Sätze R: ? S: ?
LD50	trans: 920 mg/kg oral Maus[3]
WGK	cis: 3[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Stilben (1,2-Diphenylethen) ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff, bestehend aus einem Ethenmolekül, an dessen zwei Kohlenstoffatomen anstelle eines Wasserstoffatomes ein Benzolring (genauer: ein Phenylring, da dem Benzol an der Bindungsstelle ebenfalls ein Wasserstoffatom fehlt) gebunden ist. Am Ethen sind zwei isomere Formen möglich. Beide isomere Formen, cis- und trans-Stilben, existieren und sind bei Raumtemperatur stabil. Wie bei den meisten Verbindungen mit einer disubstituierten Doppelbindung ist das trans-Isomer thermodynamisch stabiler.

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  Stilben-Derivate werden häufig als Blankophore (Weißmacher) eingesetzt, vor allem in Textilien aus Polymerstoffen. Dabei wird die Besonderheit des Stilbens gegenüber anderen Aromaten und Polyenen ausgenutzt, dass es trotz der die Absorption charakterisierenden Doppelbindung fluoresziert. Dies beruht auf der starken Änderung der Bindungsverhältnisse im angeregten Zustand; die Doppelbindung erhält im angeregten S1-Zustand starken Einfachbindungscharakter, die Einfachbindungen zu den Ringen dagegen gewinnen an Doppelbindungscharakter. Dadurch werden die Torsionsschwingungen der Ringe stark abgeschwächt, die bei anderen Verbindungen ähnlicher Struktur starken fluoreszenzlöschenden Charakter haben, woraus die vergleichsweise starke Fluoreszenzquantenausbeute von Stilben resultiert.

Stilbenderivate werden in Pflanzen gefunden, sie sind Produkt zweier verschiedener Biosynthesewege. Ein Teil stammt aus dem Shikimisäure-Weg, der andere aus der Polyketidbiosynthese, dabei wird ein Phenylpropanidbaustein als Startereinheit für die iterative PKS-Synthese der PKS III verwendet.

Literatur

• Topics in Current Chemistry. Vol. 209. Springer, Berlin, 2000 ISBN 3-540-66573-0

Quellen

1. ↑ Datenblatt bei Fisher Sc (englisch)
2. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt bei Merck
3. ↑ ^{a b} http://www-organik.chemie.uni-wuerzburg.de/misc/betr_ein/uw-c650.html Datenblatt der Uni Würzburg]