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Strictosidin



Strukturformel
Allgemeines
Name Strictosidin
Andere Namen Isovincosid
Summenformel C27H34N2O9
CAS-Nummer
Eigenschaften
Molmasse 530,55 g·mol−1
Dichte cm−3
Schmelzpunkt °C
Siedepunkt °C
Dampfdruck Pa (x °C)
Spezifischer Drehwinkel −143° bei 25 °C im Natriumlicht
Löslichkeit
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Strictosidin ist ein Vincaalkaloid der Rhazya stricta und dem Catharantus roseus aus der Familie der Hundsgiftgewächse. In der Synthese der Indolalkaloide spielt Strictosidin eine wichtige Rolle, es ist der Vorläufer von über 1200 unterschiedlichen Indol-Terpen-Alkaloiden.[1]

Biosynthese

Es entsteht durch Mannich-artige Kondensation von Tryptamin und dem C-7 des Secologanin.[2] Diese Reaktion wird von dem Enzym Strictosidin-Synthase katalysiert.[3]

 

Quellen

  1. Robinson: Organische Chemie V: Naturstoff-Chemie und Biosynthese. Auf: Institute of Organic Chemistry – University of Zurich
  2. Rimpler: Biogene Arzneistoffe (2. Auflage). Ss. 307–308.
  3. Bayer: Charakterisierung der Vinorin-Synthase aus Rauvolfia serpentina durch Reinigung, Expression, Mutation und Kristallisation, Dissertation im Fachbereich Chemie und Pharmazie der Johannes-Gutenberg-Universität in Mainz (2003), S. 9
 
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