Substituenten

Als Substituenten (v. lat.: substituere = ersetzen) im engeren Sinne bezeichnet man in der Chemie Atome oder Atomgruppen in einem Molekül, die neu an der Stelle eines anderen Atoms eingefügt wurden und dieses somit ersetzen (substituieren). Die entsprechende Reaktion nennt man Substitutionsreaktion. Das nicht mehr erwünschte Atom wird dabei als Abgangsgruppe abgespalten. Oft tritt der Substituent an die Stelle eines Wasserstoffatoms.

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Im weiteren Sinn bezeichnet Substituent (oder Rest) auch ein Atom oder eine Atomgruppe, die durch eine Bindung mit dem gerade betrachteten Molekülteil verknüpft ist. Diese Definition ist unabhängig davon, ob an der entsprechenden Stelle vorher eine Abgangsgruppe abgespalten wurde oder nicht. Beispielsweise kann man Styrol sowohl als einen Benzolring mit einem Vinyl-Substituenten beschreiben als auch als Ethylen-Molekül mit einem Phenyl-Substituenten.

Für die systematische Bezeichnung eines Moleküls werden durch die chemische Nomenklatur genaue Regeln festgesetzt, welche Molekülteile als das Hauptsystem zu betrachten sind und welche als Substituenten.