Sulfochlorierung

Als Sulfochlorierung bezeichnet man den Austausch (Substitution) von Wasserstoff durch die Sulfonylchloridgruppe (SO₂Cl) in Alkanen. Diese Reaktion ist eine radikalische Substitution und wird auch als Reed-Reaktion bezeichnet.

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Alkane reagieren unter basischen Bedingungen mit Sulfurylchlorid oder einer Mischung aus Schwefeldioxid/Chlor zu Alkylsulfonylchloriden:

Reaktionsablauf

Gestartet wird diese Kettenreaktion durch Licht oder Peroxide. Der Ablauf der Reaktion sieht dann wie folgt aus:
Das Chlormolekül wird homolytisch gespalten, das heißt in zwei gleiche Hälften (Chloratome) geteilt:

Ein Chlorradikal reagiert mit dem Alkan unter Bildung eines Alkylradikals und Chlorwasserstoff:

Anschließend verbindet sich das Alkylradikal mit dem Schwefeldioxid:

Zuletzt entsteht das Alkylsulfonylchlorid unter Freisetzung eines neuen Chlorradikals:

Die Sulfochlorierung ist nicht selektiv. D. h. man gewinnt oft ein Gemisch stellungsisomerer Alkylsulfonylchloride.

Varianten der Reaktion

Unter bestimmten Bedingungen (40-80 °C) erfolgt lediglich eine Chlorierung des Alkans:

Anwendung

Die durch diese Reaktion hergestellten Alkylsulfonylchloride sind wichtige Zwischenprodukte bei der technischen Synthese von Detergensien.

Siehe auch: Namensreaktionen, Chlorsulfonierung, Sulfoxidation, Sulfonsäure