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SulfochlorierungAls Sulfochlorierung bezeichnet man den Austausch (Substitution) von Wasserstoff durch die Sulfonylchloridgruppe (SO2Cl) in Alkanen. Diese Reaktion ist eine radikalische Substitution und wird auch als Reed-Reaktion bezeichnet. Weiteres empfehlenswertes FachwissenAlkane reagieren unter basischen Bedingungen mit Sulfurylchlorid oder einer Mischung aus Schwefeldioxid/Chlor zu Alkylsulfonylchloriden:
ReaktionsablaufGestartet wird diese Kettenreaktion durch Licht oder Peroxide. Der Ablauf der Reaktion sieht dann wie folgt aus:
Ein Chlorradikal reagiert mit dem Alkan unter Bildung eines Alkylradikals und Chlorwasserstoff:
Anschließend verbindet sich das Alkylradikal mit dem Schwefeldioxid:
Zuletzt entsteht das Alkylsulfonylchlorid unter Freisetzung eines neuen Chlorradikals:
Die Sulfochlorierung ist nicht selektiv. D. h. man gewinnt oft ein Gemisch stellungsisomerer Alkylsulfonylchloride. Varianten der ReaktionUnter bestimmten Bedingungen (40-80 °C) erfolgt lediglich eine Chlorierung des Alkans:
AnwendungDie durch diese Reaktion hergestellten Alkylsulfonylchloride sind wichtige Zwischenprodukte bei der technischen Synthese von Detergensien. Siehe auch: Namensreaktionen, Chlorsulfonierung, Sulfoxidation, Sulfonsäure Kategorien: Chemische Reaktion | Namensreaktion |
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Sulfochlorierung aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |