Tagatose

Tagatose ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der Ketohexosen mit der Summenformel C₆H₁₂O₆. D-Tagatose eignet sich als Süßstoff, da er – verglichen mit Fructose – bei einer 92 % Süßungskraft nur 38 % der Kalorien besitzt.

Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.

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Vorkommen

D-Tagatose kommt in der Natur – wenn auch in geringer Menge – in einigen Milchprodukten vor.

Gewinnung und Darstellung

Kommerziell wird D-Tagatose aus Lactose gewonnen. Dabei wird das Disaccharid zuerst hydrolytisch zu Glucose und Galactose gespalten. Nach der Auftrennung des Gemisches wird die Galactose unter alkalischen Bedingungen zur D-Tagatose isomerisiert.

Eigenschaften

Verhalten in wässriger Lösung

In wässriger Lösung kommt es zu einem intramolekularem Ringscchluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Ketoform (weniger als 1 %) und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt. Die Lage des Gleichgewichts ist von der Temperatur abhängig und beeinflusst auch die Süßungskraft des Zuckers. Bei 27 °C stellt sich folgendes Gleichgewicht ein:

• α-Pyranose-Form: 79 %      β-Pyranose-Form: 16 %
• α-Furanose-Form: 1 %        β-Furanose-Form: 4 %

Verwendung

D-Tagatose wird in folgenden Produkten als Süßstoff eingesetzt: 7-Eleven, Diet-Pepsi und Therasweet.

Wiki/Weblinks

• The sweetness of D-tagatose
• Sicherheitsdatenblatt bei Chemexper.com