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TerpineneTerpinene sind eine Gruppe von vier isomeren Kohlenwasserstoffen mit p-Menthan-Gerüst. Ihre als sekundäre Pflanzenstoffe auftretenden Vertreter werden zu den Monoterpenen gerechnet. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
GeschichteFür die Identifizierung der Terpinene und anderer aliphatischer Verbindungen in Pflanzen bekam Otto Wallach im Jahr 1910 den Chemie-Nobelpreis. Die Medaille eines von Mitte der 1960-er Jahre bis 2002 vom Otto-Wallach-Fonds ca. alle 3-5 Jahre gestifteten Preises zeigte auf ihrer Rückseite die Strukturformel des α-Terpinen. VorkommenTerpinene, insbesondere α- und γ-Terpinen, sind Bestandteil vieler ätherischer Öle, so z. B. des Teebaumöls oder des Bergamotteöls . Als Terpinen wird auch das Stoffgemisch aus α-, β- und γ-Terpinen bezeichnet, welches durch Einwirkung von Säuren auf Limonen oder Pinen entsteht.[1] EigenschaftenTerpinene sind farblose Flüssigkeiten mit spezifischen Gerüchen. Sie sind isomere Kohlenwasserstoffe mit p-Menthangerüst mit der Summenformel C10H16 und einer Molmasse von 136,23 g/mol, die sich lediglich durch verschiedene Lagen ihrer beiden Doppelbindungen unterscheiden:
Terpinengemische sind nur schwer durch Destillation trennbar. Die isomeren Limonene und Phellandrene weisen ebenfalls ein p-Methangerüst mit zwei Doppelbindungen auf, werden aber nicht zu den Terpinenen gerechnet. Terpinen gilt als allergieauslösend, daher gibt die Arbeitsgemeinschaft ökologischer Forschungsinstitute e.V (AGÖF) als "Auffälligkeitswert", der Anlass für weitere Untersuchungen bis hin zur Sanierung gibt, die Raumluftkonzentration von 1 µg/m³ (!) an (Jan. 2006). Unverträglichkeiten mit naturheilkundlichen Stoffen wie Teebaumöl, welches gern antifungizid / antibakteriell eingesetzt wird, werden z.T. auf Terpinen und Cineol zurückgeführt. Referenzen
Quellen
Kategorien: Terpen | Stoffgruppe |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Terpinene aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |