Tert-Butylhydroperoxid

Vorlage:DISPLAYTITLE:tert-Butylhydroperoxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	tert-Butylhydroperoxid
Andere Namen	1,1-Dimethylethylhydroperoxid TBHP
Summenformel	C4H10O2
CAS-Nummer	75-91-2
Kurzbeschreibung	farblose, brennbare, stechend riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	90,12 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,896 g/cm3 [1]
Schmelzpunkt	−8 °C [1]
Siedepunkt	89 °C (Zersetzung) [1]
Dampfdruck	23 mbar [1]
Löslichkeit	sehr wenig löslich in Wasser (0,7 g/l) [1] 20 g/l in Wasser, andere Quelle[2] 130-150 g/l in Wasser, andere Quelle[3]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung O Brandfördernd C Ätzend N Umwelt- gefährlich [1] R- und S-Sätze R: 7-10-20/21/22-34-43-51/53 [1] S: 3/7-14-26-36/37/39-45-61 [1]
LD50	370 mg/kg (Ratte, oral) [2]
WGK	3 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

tert-Butylhydroperoxid oder TBHP ist eine organisch-chemische Verbindung, die zur Gruppe der Hydroperoxide gehört und in Form einer farblosen, stechend riechenden Flüssigkeit auftritt. TBHP ist das einfachste tertiäre Hydroperoxid.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Was ist die Empfindlichkeit meiner Waage?

Leitfaden zu den grundlegenden Laborkenntnissen

Sicherer Wägebereich zur Sicherstellung genauer Resultate

Gewinnung und Darstellung

tert-Butylhydroperoxid kann durch Reaktion von tert-Butylalkohol mit Wasserstoffperoxid in saurer Lösung (Schwefelsäure) gewonnen werden.

Eigenschaften

tert-Butylhydroperoxid ist eine farblose, brennbare, stechend riechende Flüssigkeit mit dem Brechungsindex von 1,3870.^[3] Seine Dämpfe sind schwerer als Luft. Weiterhin ist THBP ein starkes Oxidationsmittel.

Verwendung

Als organisches Peroxid findet tert-Butylhydroperoxid vielfältige Verwendung. So kann es verwendet werden als:

• als Starter (Initiatoren) für die radikalische Polymerisation - Herstellung von Massenkunststoffen
• zur Vernetzung und Modifikation von Kunststoffen
• zur Härtung von ungesättigten Polyesterharzen
• als Desinfektionsmittel - z.B. Peroxiessigsäure-formulierungen in der Lebensmitteltechnologie
• als Oxidationsmittel (z.B. für Phenole und Peroxidkomplexe)
• in der Abwasserbehandlung
• bei der Sharpless-Epoxidierung^[4] (Epoxidierung von primären oder sekundären Allylalkoholen)
• beim Halcon-Verfahren zur Herstellung von organischen Verbindungen (z.B. Propylenoxid, Ethylenglykol).

Sicherheitshinweise

tert-Butylhydroperoxid-Dämpfe können bei Temperaturen über 37°C mit Luft explosive Gemische bilden^[5].

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu tert-Butylhydroperoxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 12.09.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Tert-Butylhydroperoxid bei ChemIDplus
3. ↑ ^{a b} Merck Datenblatt
4. ↑ Sharpless - Epoxidierung bei Organische Chemie Kompakt CDCH Verlag
5. ↑ tert-Butylhydroperoxid Informationen bei www.gifte.de