Tert-Butylphosphaethin

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tert-Butylphosphaethin ist ein Phosphaalkin der Zusammensetzung P≡C–C(CH₃)₃.

Es ist das erste bei Raumtemperatur isolierbare sowie verwendbare Phosphaalkin. tert-Butylphosphaethin ist eine farblose, bei 61 °C destillierbare, luftempfindliche Flüssigkeit. Es wurde durch die basenkatalysierte β-Elimination von Hexamethyldisiloxan vom Phosphaalken [(Me₃SiO)(But)C=PSiMe₃] erhalten. Die Synthese dieser kinetisch stabilisierten Verbindung stellte einen Meilenstein in der Erforschung der Reaktivität von Kohlenstoff-Phosphor-Mehrfachbindungen dar. Eine Kristallstrukturanalyse zeigt einen P≡C Bindungsabstand von 1,548 Å. Quantenmechanische Rechnungen lassen vermuten, dass die Eigenschaften eher mit Alkinen als mit Nitrilen vergleichbar sind, welches das außergewöhnliche Interesse an dieser Verbindung erklärt.

Literatur

• G. Becker, G. Gresser and W. Uhl, Z. Naturforsch. B., 1981, 36, 16