Tetrabrommethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrabrommethan
Andere Namen	Tetrabromkohlenstoff
Summenformel	CBr4
CAS-Nummer	558-13-4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	331,65 g·mol−1[1]
Aggregatzustand	fest
Dichte	3,42 g·cm−3 [2] 2,961 g·cm−3 bei 100°C (flüssig)
Schmelzpunkt	48,8 °C (α-Form) [2] 90,1 °C (β-Form) [2]
Siedepunkt	189,5 °C [2]
Dampfdruck	53 hPa (96 °C)
Löslichkeit	gut in Ethanol und halogenierten Kohlenwasserstoffen, nicht in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xn Gesundheits- schädlich [1] R- und S-Sätze R: 20/21/22[2] S: 28[2]
MAK	nicht vergeben
LD50	1000 mg/kg (oral, Ratte) [1]
WGK	2 (wassergefährdend) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetrabrommethan, auch Tetrabromkohlenstoff genannt, ist eine chemische Verbindung aus der Reihe der Halogenkohlenwasserstoffe und stellt das vollständig bromierte Methan dar. Beide Bezeichnungen sind nach der IUPAC Nomenklatur korrekt, abhängig davon, ob man die Verbindung als organische (Tetrabrommethan) oder anorganische (Tetrabromkohlenstoff) Verbindung sieht.

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Eigenschaften

Tetrabrommethan ist ein farbloser, nicht brennbarer Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 90,1 °C, der bei Raumtemperatur in Form von monoklinen Kristallen vorliegt. Tetrabrommethan ist in Wasser so gut wie nicht, in unpolaren Lösungsmitteln wie Chloroform oder Toluol sehr gut löslich.

Physikalische Eigenschaften

Bedingt durch die kugelförmige Gestalt des CBr₄-Moleküls, hat Tetrabrommethan eine ausgesprochen hohe kryoskopische Konstante. Das heißt, dass in CBr₄ gelöste Stoffe eine recht hohe Schmelzpunkterniedrigung bewirken. Es ist deshalb als Lösungsmittel für die Methode der Molmassenbestimmung nach Rast sehr gut geeignet.^[3][4] Die kryoskopische Konstante beträgt 80 K·kg·mol⁻¹.

Tetrabromomethan ist polymorph, das heißt es tritt in zwei Modifikationen (α-Modifikation und β-Modifikation) auf, die sich bei 46,9°C ineinander umwandeln.^[5]

Die Bindungsenergie der C-Br-Bindung beträgt 235 kJ·mol⁻¹.^[6]

Bedingt durch die hochsymmetrische tetraedrische Struktur liegt das Dipolmoment bei 0 Debye. Die kritische Temperatur beträgt 439 °C (712 K) bei einem kritischen Druck von 4,26 MPa.^[5]

Chemische Eigenschaften

Tetrabrommethan ist deutlich weniger stabil als die beiden leichteren Tetrahalogenmethane Tetrafluormethan und Tetrachlormethan. Es gibt recht leicht ein Brom-Atom ab, weshalb es als mildes Bromierungsmittel verwendet werden kann.

Es wird durch Bromierung von Methan mit elementarem Brom hergestellt. Ökonomischer ist der Halogenaustausch durch die Reaktion von Tetrachloromethan mit Aluminiumbromid bei 100 °C.^[6]

Verwendung

In Kombination mit Triphenylphosphin wird CBr₄ als Alkylierungsmittel in der sogenannten Appel-Reaktion^[7] verwendet, um Alkohole in Alkylbromide zu verwandeln.

Tetrabromkohlenstoff kann zur p-Dotierung von Gallium-Arsenid mit Kohlenstoff (GaAs:C) mittels Molekularstrahlepitaxie (MBE) verwendet werden.^[8]

Aufgrund seiner hohen Dichte im geschmolzenen Zustand kann Tetrabrommethan auch als Schwerflüssigkeit zum Trennen von Mineralien verwendet werden.

References

1. ↑ ^{a b c d} www.chemdat.info Datenblatt Tetrabromkohlenstoff
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Tetrabrommethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 8. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Brandstätter M, Kofler L: Molekulargewichtsbestimmung unter dem Mikroskop, in Microchimica Acta, 34/1949, S. 364–73. ISSN 0026-3672 (Print) 1436–5073 (Online)
4. ↑ Keller H, von Halban H, Über eine Modifikation der mikro-kryoskopischen Molekulargewichts-Bestimmung nach Rast, in Helvetica Chimica Acta, 27/1944, S. 1439–43.
5. ↑ ^{a b} F. Brezina, J. Mollin, R. Pastorek, Z. Sindelar. Chemicke tabulky anorganickych sloucenin (Chemical tables of inorganic compounds). SNTL, 1986.
6. ↑ ^{a b} N. N. Greenwood, A. Earnshaw. Chemie prvku (Chemistry of the Elements). Informatorium, Prague, 1993.
7. ↑ Appel R, Tertiary Phosphane/Tetrachloromethane, a Versatile Reagent for Chlorination, Dehydration, and P–N Linkage., in Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 14/1975, S. 801–11.
8. ↑ Huang QF et. al., Carbon doping in GaAs using carbon tetrabromide in solid source molecular beam epitaxy., in Journal of Crystal Growth, 252/2003, S. 37–43.

Literatur

• Pavlovska A, Nenow D, Experimental study of the surface melting of tetrabrommethane, in Journal of Crystal Growth, 39/1977, S. 346–52.
• Cheng W et. al., Electronic origin for enhanced nonlinear optical response of complexes from tetraalkylammonium halide and carbon tetrabromide: electrostatic potentials of intermolecular donor-acceptor dyads., in Chemistry 12/2006, S. 6880–7.

Siehe auch

• Bromoform
• Tetraiodmethan