Tetrahydrofuran

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrahydrofuran
Andere Namen	Tetramethylenoxid 1,4-Epoxybutan Oxacyclopentan THF
Summenformel	C4H8O
CAS-Nummer	109-99-9
Kurzbeschreibung	farblose, etherartig riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	72,106 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,886 g·cm−3
Schmelzpunkt	-108,44 °C
Siedepunkt	65 °C
Dampfdruck	17.300 Pa (20 °C)
Löslichkeit	mischbar mit Wasser und Kohlenwasserstoffen
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung F Leichtent- zündlich Xi Reizend R- und S-Sätze R: 11-19-36/37 S: 16-29-33
MAK	590 mg·m−3
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetrahydrofuran ist ein organisches Lösungsmittel und gehört zur Stoffklasse der (cyclischen) Ether.

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Eigenschaften

Tetrahydrofuran ist eine farblose, brennbare Flüssigkeit mit etherartigem Geruch. Wie viele Ether bildet auch THF beim längeren Stehen an der Luft und unter Lichteinwirkung ein Peroxid. Dieses kann beim Abdestillieren von THF als hochexplosiver Rückstand zurückbleiben. Es empfiehlt sich daher vor jeder Destillation von THF einen Peroxidtest durchzuführen und ggf. die Peroxide durch Behandeln mit festem Kaliumhydroxid auszufällen.

Herstellung

THF wird durch Hydrierung von Furan gewonnen. Großtechnische Herstellung: Ringbildung mittels säurekatalysierter, intramolekularer Wasserabspaltung aus 1,4-Butandiol.

Verwendung

Tetrahydrofuran, auch bekannt unter dem Namen Tangit®, wird als Lösungsmittel für PVC, Polystyrol, Polyurethane, Cellulosenitrat, Klebstoffe und Lacke verwendet; es ist ein Zwischenprodukt bei der Polyamid-, Polyester- und Polyurethan-Herstellung, und es dient zur Gewinnung von Tetrahydrothiophen und Pyrrolidin. Es ist ein wichtiges Vorprodukt für Polytetrahydrofuran. In zahlreichen organischen Reaktionen wird es aufgrund seiner Donorwirkung als Lösungsmittel eingesetzt.

Neben Diethylether ist Tetrahydrofuran eines der wichtigsten Lösungsmittel für Reaktionen mit basischen und neutralen Reaktanden, da es gute Lösungseigenschaften besitzt und weitgehend inert ist. Bei Reaktionen mit stark (lewis-)sauren Reaktanden muss man mit Etherspaltung rechen.