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Tetraiodmethan
Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
Eigenschaften, Synthese und VerwendungDas kräftig rote Tetraiodmethan ist nach Fieser&Fieser[2] zusammen mit Iodoform die einzige farbige organische Verbindung, die keine ungesättigte Funktionen besitzt. Der Gewichtsanteil an Kohlenstoff in CI4 beträgt lediglich 2%. Die Bindungslänge Kohlenstoff–Iod beträgt in dem tetraedrisch aufgebauten Molekül 0,212 ± 0,002 nm. [3] Das Molekül ist mit Iod–Iod Abständen von 0,3459 ± 0,003 nm ausgesprochen dicht und eng gepackt. Sehr wahrscheinlich ist die Verbindung aus diesem Grund thermisch und photochemisch wenig stabil. Hexaiodethan ist, vermutlich aus dem gleichen Grund, als Molekül bisher unbekannt. Tetraiodmethan kristallisiert im tetragonalen Kristallsystem in der Raumgruppe und den Gitterparametern a = 641 und c = 956 pm mit zwei Formeleinheiten pro Elementarzelle.[4] Durch den hochsymmetrischen, tetraedrischen Aufbau der einzelnen CI4-Moleküle besitzt die Verbindung kein Dipolmoment. CI4 ist in Wasser nahezu unlöslich, reagiert aber langsam mit Wasser unter der Bildung von Iodoform und Iod. In organischen unpolaren Lösungsmitteln ist es gut löslich. Thermisch und photochemisch zersetzt es sich zu Tetraiodethen (I2C=CI2). Die Synthese von CI4 gelingt am besten über den Aluminiumchlorid-katalysierten Halogen-Austausch bei Raumtemperatur.[5] Das Reaktionsprodukt kristallisiert dabei aus der Reaktionslösung aus. CI4 sollte kühl (2-8°C) gelagert werden. CI4 wird als Reagenz für Iodierungsreaktionen eingesetzt. [6] Alkohole können beispielsweise in einer Reaktion, die ähnlich der Appel-Reaktion verläuft, in Alkyliodide überführt werden. Einzelnachweise
Literatur
Siehe auchKategorien: Reizender Stoff | Organoiodverbindung | Halogenalkan |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Tetraiodmethan aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |