Tetranitromethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetranitromethan
Andere Namen	Tetranitrokohlenstoff TNM
Summenformel	C[NO2]4
CAS-Nummer	509-14-8
Kurzbeschreibung	farblose, leicht flüchtige Flüssigkeit
Eigenschaften
Molmasse	196,03 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1638 kg/m³
Schmelztemperatur	14,2 °C
Siedetemperatur	126,21 °C
Dampfdruck	11,2 mbar (20 °C)
Löslichkeit	unlöslich in Wasser , unbegrenzt mischbar mit vielen organische Lösungsmitteln (heftige Reaktion mit Basen, mögliche Bildung explosiver Mischungen)
Sicherheitshinweise
O Brandfördernd T Giftig
R- und S-Sätze	R: 45-8-23/24/25-36/38 S: 17-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetranitromethan, C[NO₂]₄, ist eine gesättigte Nitroverbindung des Methans, es ist ein Nitroalkan.

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Eigenschaften

Tetranitromethan ist eine farblose bis gelbliche, stechend riechende, extrem stark brandfördernde Flüssigkeit. Die Dämpfe greifen die Atemwege stark an, was bei der hohen Flüchtigkeit der Verbindung beachtet werden muss. Der Stoff ist sehr stark krebserregend, da die DNA von diesem Stoff nitriert wird. Er ist nicht mit Wasser mischbar und setzt sich am Grund ab.

Verwendung und Handhabung

Eine in der Chemie wichtige Verwendung beruht auf der Fähigkeit des Tetranitromethans, olefinische Doppelbindungen anzuzeigen. Wie bei der Strukturformel zu erkennen ist, befindet sich das C-Atom in einem Elektronenmangelzentrum, das mit Doppelbindungen Charge-Transfer-Komplexe bildet, die an einer starken Gelbfärbung zu erkennen sind. Diese Tatsache wird in der Analyse als Indikator für Doppelbindungen verwendet.

Tetranitromethan kann als Bestandteil von flüssigen Sprengstoffen mit großer Brisanz als Oxidator benutzt werden. Es bildet mit allen brennbaren Stoffen hochexplosive Gemische. Bei Experimenten mit diesem Stoff darf zum Filtrieren kein Papier verwendet werden. Schon geringe Verunreinigungen machen aus Tetranitromethan einen Explosivstoff, der bei Schlag oder Reibung explodiert. Bekannt ist ein tragischer Vorlesungsversuch an der Universität Münster im Jahre 1920, wo eine kleine Stahlröhre, die mit Tetranitromethan, Toluol und Watte bestückt war, kurz vor dem Ausbrennen so detonierte, dass zehn Studenten starben und 20 verletzt wurden. Daraufhin ermittelte die chemisch-technische Reichsanstalt eine Detonationsgeschwindigkeit von 9300 Metern pro Sekunde. A. Stettbacher wies dann vergleichend nach, dass diese Mischung weitaus brisanter als Hexogen, Pentrit, Sprenggelatine oder Panclastit war und so den zerstörungsgewaltigsten Sprengstoff überhaupt darstellt.

In der organischen Synthesechemie kann es als Nitrierungsmittel verwendet werden, insbesondere für basiche Reaktionsbedingungen. Dabei wird allerdings nur 1 Nitrogruppe ausgenutzt, das mesomeriestabilisierte Trinitromethidion wirkt nicht mehr nitrierend.

Tetranitromethan wurde als Zündwilligkeitsverbesserer (Cetanzahl) dem Dieselkraftstoff beigegeben (einige Prozent).

Herstellung

Tetranitromethan wird in der Kälte aus Essigsäureanhydrid unter Einwirkung von 100-prozentiger Salpetersäure hergestellt. Als Nebenprodukte entstehen Wasser, Kohlenstoffdioxid und Essigsäure. Diese Synthese erfordert eine sehr genaue Einhaltung der Reaktionsbedingungen und ist nicht ungefährlich. [1]

Tetranitromethan kann in hoher Ausbeute durch Reaktion von wasserfreier Salpetersäure mit Isopropanol hergestellt werden.