Tetrazen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrazen
Andere Namen	Guanyl-Nitrosaminoguanyltetrazen 5-(4-Amidino-1-tetrazeno)-5H-tetrazol-Hydrat 4-Amidino-1-(nitrosaminoamidino)-1-tetrazen (5-Tetrazolyl)-4-guanyltetrazen-Hydrat Tetrazolyl-guanyl-Tetrazen-Hydrat Tetrazene Tetracene 4-(1H-Tetrazol-5-yl)-3-tetrazene-2-carboximidamide 1-(5-Tetrazolyl)-4-guanyltetrazene 1-Amino-1-(1H-tetrazol-5-yl)azoguanidine 1-Guanyl-4-nitrosaminoguanylisotetrazene
Summenformel	C2H6N10.H2O
CAS-Nummer	31330-63-9
Kurzbeschreibung	schwach gelbe flockige Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	188,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,65 kg·m−3
Schmelzpunkt	~136 °C (Zersetzung)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung E Explosions- gefährlich R- und S-Sätze R: ? S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetrazen ist eine energetische, feste Stickstoffverbindung, die beim Entzünden unter Entwicklung von schwarzem Rauch verpufft. Tetrazen ist ein wichtiger Bestandteil von stich-, schlag- und wärmeempfindlichen Zündsätzen, die unter anderem in elektrischen Brückenzündern für Airbags verwendet werden.

Die Bezeichnung Tetrazen wird auch für die Verbindungen mit der Summenformel N₄H₄ verwendet.
Zum Beispiel hat das trans-Tetrazen-(2) die folgende Struktur:
H₂N-N=N-NH₂
Ein weiteres Tetrazen hat diese Struktur:
H₂N-NH-N=NH

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Eigenschaften

Farblose bis schwach gelbe, flockige Kristalle. Polymorph. Existiert in kristallinem Zustand als hydratisiertes Zwitterion. Dichte: 1,65 g·cm^-3 ; Schmp. ~136°C (Zers.) ; Explosiv! Stabil bis etwa 75°C ; verpufft bei 140°C nach wenigen Sekunden. Trockenes Tetrazen ist sehr leicht entzündlich und hat eine hohe Explosionsenergie. Schlagempfindlichkeit: ~ 1 Nm . Unlöslich in Wasser, Alkohol, Ether, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff. Wird von kochendem Wasser oder wässrigen Alkalien zersetzt. Löslich in Ameisensäure/Essigsäure/Essigsäureanhydrid. Tetrazen löst sich in Salzsäure 30% und in kalter konzentrierter Salpetersäure (0-5°C) ohne Zersetzung und wird durch Verdünnen mit Wasser wieder ausgeschieden. Trotz der geringen thermischen Stabilität zeigen 8 Jahre unter Normalbedingungen gelagerte Tetrazen-Proben noch eine Reinheit von 99,9 %.

Gewinnung und Darstellung

Aminoguanidin CH₆N₄ [79-17-4] reagiert mit Salpetriger Säure in wässriger Lösung zu Tetrazen.

• Durch Zugabe von Natriumnitrit NaNO₂ [7632-00-0] zu einer Lösung von Aminoguanidiniumhydrogencarbonat
  C₂H₈N₄O₃ [2582-30-1] in verdünnter Essigsäure bei 30°C.
  Die abgeschiedenen Tetrazen-Kristalle werden mit Wasser gewaschen und bei 20°C getrocknet.

• Zu einer auf 0°C gekühlten Lösung von 10 g Aminoguanidiniumnitrat CH₇N₅O₃ [10308-82-4] in 90 ml Wasser wird portionsweise unter äußerer Kühlung 7,0 g Natriumnitrit gegeben. Nach 6 Std. bei ~ 20°C beginnt sich Tetrazen abzuscheiden, das nach 40 Std. abfiltriert und mit Wasser, Ethanol und Wasser gewaschen wird.
  Ausbeute: 6,1 g Tetrazen (88% d. Th.).

Reinigung

1 g Tetrazen werden in 10 g kalter konz. HNO₃ bei 0-5 °C gelöst und durch Zugabe von 150 ml Wasser wieder ausgeschieden.

Geschichte

Tetrazen wurde erstmals hergestellt durch Hoffmann und Roth (1910); siehe Ber. dtsch. chem. Ges. 43, 682 (1910)

Verwendung

Tetrazen dient als energiereicher Sensibilisator in Zündsätzen auf der Basis von Bleistyphnat; der Zusatz von Tetrazen erhöht die Ansprechempfindlichkeit und die Zuverlässigkeit. Bleiazid wird durch Beimischen von 5% Tetrazen gegen Stich und Schlag sehr empfindlich. Tetrazen allein ist ein schlechter Initialsprengstoff, der durch zu starke Verdichtung seine Empfindlichkeit verliert, d.h. Tetrazen kann leicht "totgepresst" werden.

Recht

Die Herstellung und Verarbeitung von Tetrazen ist ohne Genehmigung nach dem Sprengstoffgesetz verboten!

Literatur

• P. S. Burge, M. Hendy, E. S. Hodgson: Thorax 39(6), 470-1 (1984)
  ("Occupational asthma, rhinitis, and dermatitis due to tetrazene in a detonator manufacturer")

Verwechslungsgefahr

Tetrazen kann leicht mit Tetracen C₁₈H₁₂ verwechselt werden.
Das Tetracen setzt die Reihe Benzol, Naphthalin und Anthracen logisch fort, weil es aus vier an einander gereihten Benzolringen besteht.