Triphenyltetrazoliumchlorid

Tetrazoliumchlorid (TTC), genauer 2,3,5-Triphenyltetrazoliumchlorid, ist eine quartäre Ammoniumverbindung und ein Redox-Farbstoff.

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Eigenschaften

Triphenyltetrazoliumchlorid ist ein farbloser, in Wasser löslicher Redox-Indikator. Der Farbumschlag erfolgt bei einer Redox-Reaktion:

• Im oxidierten Zustand (Tetrazolium) ist der Indikator farblos.
• Im reduzierten Zustand (Formazan) ist Indikator rot.

Reaktionen

Das wasserlösliche farblose 2,3,5-Triphenyltetrazoliumchlorid wird unter Aufnahme von zwei Elektronen (e⁻) und einem Proton (H⁺) zum wasserunlöslichen roter Farbstoff 1,3,5-Triphenylformazan reduziert.

Das Tetrazolium-Kation (T⁺) wird über ein Tetrazolium-Radikal (T') zum Formazan (F) reduziert

Verwendung

Es wird zum Nachweis einer intakten Atmungskette in Zellen genutzt. Dabei wird das Tetrazolium-Kation von mitochondrialen Dehydrogenasen (vornehmlich vom Komplex I) zu Formazan reduziert.

weitere Tetrazolium-Verbindungen

Mono-Tetrazolium Salze:

• INT (Iodonitrotetrazoliumchlorid), CAS 146-68-9
• MTT (3-(4,5-Dimethyl-2-thiazolyl)-2,5-diphenyl-2H-tetrazoliumbromid), CAS 298-93-1
• XTT (2,3-Bis(2-methoxy-4-nitro-5-sulfophenyl)-2H-tetrazolium-5-carboxanilid)
• MTS
• WST-1

Di-Tetrazolium Salze:

• BT (Tetrazolium Blau), CAS 1871-22-3
• NBT (Nitroblau Tetrazoliumchlorid), CAS 298-83-9
• TNBT (Tetranitrotetrazolium Blau), CAS 1184-43-6]

Literatur

• Altman, F.P. (1976): Tetrazolium salts and formazans. In: Prog. Histochem. Cytochem. Bd. 9, S. 1-56. PMID 792958
• Ogur, M. et al. (1957): Tetrazolium overlay technique for population studies of respiration deficiency in yeast. In: Science. Bd. 125, S. 928-929. PMID 13421693
• Rich, P.R. et al. (2001): The sites of interaction of triphenyltetrazolium chloride with mitochondrial respiratory chains. In: FEMS Microbiol. Lett. Bd. 202, S. 181-187. PMID 11520612
• Ried, W. (1952): Formazane und Tetrazoliumsalze, ihre Synthesen und ihre Bedeutung als Reduktionsindikatoren und Vitalfarbstoffe. In: Angewandte Chemie. Bd. 64, S. 391-396. Abstract