Tetryl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetryl
Andere Namen	CE N-Methyl-N,2,4,6-tetranitroanilin Trinitrophenylmethylnitramin Methylpikrylnitramin Tetralit
Summenformel	C7H5N5O8
CAS-Nummer	479-45-8
Kurzbeschreibung	hellgelbe monokline Kristalle
Eigenschaften
Molmasse	287,15 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,73 g/cm³
Schmelzpunkt	131 °C (Zersetzung)
Siedepunkt	°C
Dampfdruck	Pa (x °C)
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, löslich in Aceton
Sicherheitshinweise
E Explosions- gefährlich T Giftig
R- und S-Sätze	Explosionsgefährlich Leichtentzündlich Giftig Reizend
MAK	1,5 mg/m³
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetryl (N-Methyl-N,2,4,6-tetranitroanilin) ist eine energetische aromatische Nitro-Nitraminverbindung, die ehemals zur Herstellung von Sprengzündern große Bedeutung hatte, inzwischen jedoch weitgehend durch besser geeignete Stoffe ersetzt ist.

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Eigenschaften

Tetryl ist in reinem Zustand fast farblos und färbt sich im Licht schnell hellgelb. Das technische Produkt ist intensiv gelb. Es reagiert mit wässrigem Alkali unter Abspaltung der Methylnitramingruppe. Deshalb können restliche Säurespuren im Rohprodukt nur durch sorgfältige Umkristallisation entfernt werden.

Tetryl ist in Wasser unlöslich, wenig löslich in Ethanol und löslich in Aceton oder Benzol. Es reizt die Atemwege und verursacht Sensibilisierung, Kontaktdermatitis und Gelbfärbung der Haut.

Verpuffungspunkt: 230°C (10 s), 260°C (5 s) (Explosion)

Gewinnung und Darstellung

Durch Nitrierung von Methylanilin (CAS 100-61-8) C₇H₉N oder Dimethylanilin (CAS 121-69-7) C₈H₁₁N unter strenger Einhaltung der Temperatur (< 55°C).

Wirtschaftlicher ist die Herstellung aus Dinitromethylanilin, das durch Kondensation von Methylamin und Dinitrochlorbenzol zugänglich ist. Nitrierung von 2,4-Dinitromethylanilin in ClCH₂CH₂Cl mit Mischsäure (52% HNO₃ + 27% H₂SO₄ + 21% H₂O) bei 76-80 °C liefert Tetryl in >95% Ausbeute.

Aufbereitung

Das Rohprodukt wird wiederholt mit Wasser gewaschen, dann in Aceton gelöst und durch Verdampfen des Acetons und Filtration zurückgewonnen. Dabei wird die Kristallisation so geleitet, dass ein rieselfähiges Granulat entsteht.

Verwendung

Tetryl wurde hauptsächlich für Detonatoren, Sprengkapselfüllungen, Zwischenzündladungen und Sprengschnüre verwendet. Es war in der erstarrten Schmelze mit TNT der erste hochbrisante Sprengstoff, der im Ersten Weltkrieg zuerst von Deutschland als Ladung in Artilleriegeschossen und Torpedos eingesetzt wurde. Die Substanz ist heute durch Hexogen und Pentrit ersetzt worden, weil diese neben einer etwas größeren Brisanz auch weniger toxisch bei billigerer Herstellung sind, obwohl beide geringfügig schlagempfindlicher sind.

Literatur

• Kast: Zeitschr. Ges. Sch. Spr. 445 (1912)
• C.J.Bain: Army Ordnance 6, 435 (1926)
• G.Desseigne: Mém. Poudres 28, 156-70 (1938)
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• J.Issoire, G.Burlet: Mém. Poudres 39, 65-95 (1957), 40, 47-76 (1958)
• Brit. Pat. 919,717 (Feb. 27, 1963; U.S. Appl.- Aug. 17, 1959, 9pp, U.S. Rubber Co.)
• T.Urbanski: „Chemistry and Technology of Explosives“, Vol.3, Pergamon Press, New York, (1967), p.40
• U.S. Military Spec. T-338C, USGPO, (1971)
• A.Stettbacher:Die Schieß-und Sprengstoffe.2.Auflage,Leipzig (1933)