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Tetryl
Tetryl (N-Methyl-N,2,4,6-tetranitroanilin) ist eine energetische aromatische Nitro-Nitraminverbindung, die ehemals zur Herstellung von Sprengzündern große Bedeutung hatte, inzwischen jedoch weitgehend durch besser geeignete Stoffe ersetzt ist. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
EigenschaftenTetryl ist in reinem Zustand fast farblos und färbt sich im Licht schnell hellgelb. Das technische Produkt ist intensiv gelb. Es reagiert mit wässrigem Alkali unter Abspaltung der Methylnitramingruppe. Deshalb können restliche Säurespuren im Rohprodukt nur durch sorgfältige Umkristallisation entfernt werden. Tetryl ist in Wasser unlöslich, wenig löslich in Ethanol und löslich in Aceton oder Benzol. Es reizt die Atemwege und verursacht Sensibilisierung, Kontaktdermatitis und Gelbfärbung der Haut. Verpuffungspunkt: 230°C (10 s), 260°C (5 s) (Explosion) Gewinnung und DarstellungDurch Nitrierung von Methylanilin (CAS 100-61-8) C7H9N oder Dimethylanilin (CAS 121-69-7) C8H11N unter strenger Einhaltung der Temperatur (< 55°C). Wirtschaftlicher ist die Herstellung aus Dinitromethylanilin, das durch Kondensation von Methylamin und Dinitrochlorbenzol zugänglich ist. Nitrierung von 2,4-Dinitromethylanilin in ClCH2CH2Cl mit Mischsäure (52% HNO3 + 27% H2SO4 + 21% H2O) bei 76-80 °C liefert Tetryl in >95% Ausbeute. AufbereitungDas Rohprodukt wird wiederholt mit Wasser gewaschen, dann in Aceton gelöst und durch Verdampfen des Acetons und Filtration zurückgewonnen. Dabei wird die Kristallisation so geleitet, dass ein rieselfähiges Granulat entsteht. VerwendungTetryl wurde hauptsächlich für Detonatoren, Sprengkapselfüllungen, Zwischenzündladungen und Sprengschnüre verwendet. Es war in der erstarrten Schmelze mit TNT der erste hochbrisante Sprengstoff, der im Ersten Weltkrieg zuerst von Deutschland als Ladung in Artilleriegeschossen und Torpedos eingesetzt wurde. Die Substanz ist heute durch Hexogen und Pentrit ersetzt worden, weil diese neben einer etwas größeren Brisanz auch weniger toxisch bei billigerer Herstellung sind, obwohl beide geringfügig schlagempfindlicher sind. Literatur
Kategorien: Explosionsgefährlicher Stoff | Giftiger Stoff | Nitroverbindung | Aromat | Sprengstoff |
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