Theobromin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Theobromin
Andere Namen	3,7-Dimethylxanthin
Summenformel	C7H8N4O2
CAS-Nummer	83-67-0
Eigenschaften
Molare Masse	180,1 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	351 °C
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser: 0,33 g·l−1 (25 °C) und in Alkohol: 0,45 g·l−1 (bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22-63/68 S: 22-36/37
LD50	Ratte: 1265 mg·kg−1 Maus: 837 mg·kg−1 Hund: 250-500 mg·kg−1
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Theobromin (Etymologie: griech. theobroma aus theos „Gott“ und broma „Speise“) ist wie Koffein ein Methylxanthin. Es handelt sich bei Theobromin um das 3,7-Dimethylxanthin, während Koffein (1,3,7-Trimethylxanthin) eine Methylgruppe mehr trägt.

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Theobromin ist vor allem im Kakao (wissenschaftlicher Name Theobroma cacao) und seinen Produkten und in Produkten der Gattung der Kolabäume enthalten, dessen Nüsse (Kolanuss) früher bei der Herstellung von Coca Cola verwendet wurden. Seine Wirkung auf den menschlichen Organismus ähnelt der des Koffeins, ist aber deutlich schwächer. Auch im Mate ist neben Koffein Theobromin enthalten.

Als anregende Substanz wird Theobromin oft mit Koffein verwechselt; es hat aber eine deutlich andere Wirkung auf den Organismus, da es mild und dauerhaft anregend, aber auch stimmungsaufhellend wirkt. Es kommt in Kakao und Schokolade in ungefährlichen Mengen vor, so dass man es nicht überdosieren kann – ungesüßtes Kakaopulver enthält 1 bis 3 Prozent Theobromin. Ungefährlich ist es allerdings nur für den Menschen, denn Menschen besitzen ein Enzym, das diesen Stoff im Körper abbaut. Bei Tieren wie zum Beispiel Hunden oder Pferden fehlt dieses Enzym. Sie verarbeiten die Substanz somit viel schlechter und darum kann sie für sie sogar tödlich sein. Für einen kleinen Hund, beispielsweise einen Yorkshire Terrier, können bereits – je nach Gewicht – ein bis drei Tafeln Zartbitterschokolade tödlich sein. Beim Haushund wird die LD50 von Theobromin bei etwa 100 mg pro kg Körpergewicht angesetzt.^[1] Beim Menschen kann es (bei einer hohen Dosis, ähnlich wie es hochdosiertes Koffein vermag) besonders in Kombination mit Koffein einen Rauschzustand auslösen.

Eine Studie von Omar Usmani et al. vom Imperial College in London aus dem Jahre 2004, veröffentlicht im FASEB Journal^[2], kommt zur Schlussfolgerung, dass Theobromin ein vielversprechender Wirkstoff zur Linderung von Hustenanfällen sein kann. In dieser Studie wurde bei gesunden Probanden mit durch Capsaicin induziertem Husten eine stärkere antitussive Wirkung durch Theobromin als durch das sonst als Hustenbekämpfungsmittel etablierte Codein festgestellt. Gleichzeitig wies Theobromin weit weniger Nebenwirkungen auf als Codein (Müdigkeit, Rauschzustände, Suchtpotenzial).

Nachweise

Der Nachweis kann über die Murexid-Reaktion (Xanthinnachweis) erfolgen.

Quellen

1. ↑ Informationssystem CliniPharm/CliniTox
2. ↑ Usmani et al., Theobromine inhibits sensory nerve activation and cough, FASEB J. 2005, 19(2), 231-3.

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