Theophyllin

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Theophyllin ist ein vom Xanthin abgeleitetes Alkaloid. Es kommt in geringer Menge in Teeblättern vor. Theophyllin wird therapeutisch gegen Bronchialasthma eingesetzt. In geringerem Umfang steigert Theophyllin auch die Leistung des Herzens. Außerdem wirkt es harntreibend (Diuretikum).

Chemie

Die Plasmahalbwertszeit beträgt 7 bis 9 Stunden. Theophyllin ist ein Derivat des Xanthins. Seine Herstellung kann unter Verwendung von N,N'-Dimethylharnstoff als Ausgangsstoff mit Hilfe der Traube-Synthese erfolgen.

• Molare Masse:180,2 g·mol−1
• Aggregatzustand: fest
• Schmelzpunkt:270–274 °C
• Löslichkeit: schwer löslich in Wasser und Alkohol

Pharmakologie

Die Hauptanwendung liegt in der Behandlung eines schwereren Asthma bronchiale. Theophyllin hemmt die Phosphodiesterase III und blockiert vermutlich Adenosin-A1-Rezeptoren. Dadurch wird die Konzentration des Signalstoffs cAMP in der Zelle erhöht. Dieses bewirkt eine Abnahme des Bronchospasmus. Therapieerschwerend ist jedoch die geringe therapeutische Breite des Arzneistoffs: bereits eine Verdopplung der Dosis kann zu toxischen Erscheinungen, wie dem Auftreten von Herzrhythmusstörungen, führen. Die Dosierung muss daher individuell gefunden werden. Theophyllin wird über das Cytochrom-P450-Enzymsystem CYP 1A2 in der Leber abgebaut. Hemmstoffe dieses Enzymsystems, wie zum Beispiel die Antibiotika Ciprofloxacin und Erythromycin sowie Koffein verlangsamen den Abbau von Theophyllin und führen zu einer Kumulation des Arzneistoffs im Organismus, verbunden mit unerwünschten Arzneimittelwirkungen (Herzrasen, Unruhe). Der Abbau des Medikaments erfolgt bei Rauchern schneller als bei Nichtrauchern. Daher ist es sinnvoll die Konzentrationen im Blut zu bestimmen (Therapeutisches Drug Monitoring).

abgeleitete Verbindungen

• Theophyllindiethanolamin (CAS 32156-80-2)
• Theophyllinethanolamin (CAS 573-41-1)
• Theophyllinisopropanolamin (CAS 5600-19-1)
• Theophyllinnatriumacetat (CAS 8002-89-9)
• Theophyllinnatriumglycinat (CAS 8000-10-1)

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